16β-amino-17β-hydroxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene | 32158-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 16β-amino-17β-hydroxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
• 英文别名: 16β-amino-17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene；16β-amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-17β-ol；16β-amino-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-17β-ol；16beta-Amino-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene-17beta-ol；(8R,9S,13S,14S,16S,17R)-16-amino-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 32158-50-2
• 化学式: C₁₉H₂₇NO₂
• 分子量: 301.429
• InChiKey: OCRXZIYYTIEWSH-SVMUCYCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  16β-amino-17β-hydroxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (8R,9S,13S,14S,16S,17R)-3-Methoxy-13-methyl-16-{[1-((1R,2R)-2-phenyl-cyclopropyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
  参考文献：
  名称：

  O-Silylated steroidal cis-aminoalcohols as chiral auxiliaries: highly diastereoselective Pd-catalyzed cyclopropanation of α,β-unsaturated aldimines

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated imines, obtained from cis-17-silyloxy-16-amino steroids and alpha,beta-unsaturated aldehydes, react with diazomethane in the presence of a catalytic amount of Pd(OAc)(2) with high chemo- and diastereoselectivities to form steroidal cyclopropanocarbaldimines, chromatography on silica gel gives the substituted cyclopropanocarbaldehydes with a high enantiomeric excess and allows recovery of the chiral steroidal auxiliaries. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00334-9
• 作为产物：
  描述：

  16β-Azido-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trien-3,17β-diol 在 镍 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 16β-amino-17β-hydroxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene
  参考文献：
  名称：

  硬脂酸XL：16,17-叠氮基和16,17-氨基烷基östra-1,3,5（10）-trien-3-methyläthers

  摘要：

  通过以下反应制备了estra-1,3,5（10）-三烯-3-甲基醚的四种差向异构叠氮基醇，在C-16处有氮，在C-17处有氧：裂解16α，17α-环氧1与叠氮化钠一起提供16β，17α-叠氮基醇2a。16β，17β-环氧化物4的类似反应以低收率得到17α，16β-叠氮基醇5a和所需的16α，17β-叠氮基醇6a。通过用叠氮化钠取代16β，17β-溴代醇8，在平稳反应中获得6a。硼氢化钠还原16β-叠氮基17-酮9产生16β，17β-叠氮基醇10a用硼氢化锂还原16α-叠氮基-17-酮13，得到16α，17α-叠氮基醇14a。由叠氮基醇用水合肼/阮内镍制备相应的氨基醇3a，7a，11a和15a。氨基醇为乙酸酐提供相应的乙酰氨基醇。的顺式-氨基醇11A和15A与丙酮反应以相应的恶唑烷12和16。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80134-7

文献信息

• DERIVATIVES OF STEROID BENZYLAMINES, HAVING AN ANTIPARASITIC ANTIBACTERIAL, ANTIMYCOTIC AND/OR ANTIVIRAL ACTION
  申请人：Becker Katja

  公开号：US20130266645A1

  公开（公告）日：2013-10-10

  The present invention relates to compounds derived from steroids of the general formula (I) wherein L represents a linker and R # represents a steroid residue, the use of compounds of the general formula (I) in medicine and for the prophylaxis and/or the treatment of infectious diseases. Furthermore described are pharmaceutical compositions containing at least one compound of the general formula (I). A further aspect of the invention relates to the synthesis of said compounds of the general formula (I).

  本发明涉及一般式(I)的类固醇衍生物，其中L代表连接剂，R#代表类固醇残基，以及一般式(I)化合物在医学中的使用以及用于传染病的预防和/或治疗。此外，还描述了包含至少一种一般式(I)化合物的药物组合物。本发明的另一个方面涉及一般式(I)化合物的合成。
• Synthesis of N , N -bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amino steroids and related compounds intended as chiral ligands for copper ions
  作者：Manuela Gonschior、Manuela Kötteritzsch、Matthias Rost、Bruno Schönecker、Ralf Wyrwa

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00168-3

  日期：2000.6

  N-bis[2-(2-pyridyl)ethyl]amino structure (RPY2) are useful tridentate ligands for copper(I) ions, which can bind and activate oxygen from the atmosphere. For diastereoselective and enantioselective oxidation reactions, hitherto unknown chiral ligands possessing tripodal structures have been synthesized starting from homochiral steroids. The double Michael addition of primary steroidal amines and aminoalcohols

  具有N，N-双[2-（2-吡啶基）乙基]氨基结构（RPY2）的化合物对于铜（I）离子是有用的三齿配体，它可以结合并激活大气中的氧气。对于非对映选择性和对映选择性氧化反应，迄今未知的具有三脚架结构的手性配体是从同手性类固醇开始合成的。伯类固醇胺和氨基醇向2-乙烯基吡啶的双迈克尔加成反应不是很成功。然而，在大多数情况下，可以通过该方法获得具有N- [2-（2-吡啶基）乙基]氨基甾类结构的同手性双齿配体。新路线（用2-吡啶基乙酸接着BH 3酰化二齿配体）·描述了在空间位阻位置也将THF还原或类固醇酮的还原胺化，酰化和硼烷还原）成所需的三齿RPY2。在最后的反应顺序中，也可以得到“混合的”三齿配体。简要讨论了铜与这些配体的络合和氧活化作用。
• Reactions of the four diastereomeric 16-amino-17-hydroxy-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-trienes with aromatic ortho-hydroxy and heteroaromatic α-aldehydes and with 1,3-dicarbonyl compounds—molecular structures of condensation products and of copper(II) complexes
  作者：Manuela Dubs、Reimar Krieg、Helmar Görls、Bruno Schönecker

  DOI：10.1016/s0039-128x(00)00092-1

  日期：2000.6

  degrees. This arrangement was also preserved in the copper(II) complex 11 with 16alpha,17beta-trans configuration of the bidentate steroid ligand and a ratio of 2:1 for ligand: copper in contrast with dimeric copper(II) complexes with a tridentate steroid ligand of 16beta, 17beta-cis configuration (ratio of 1:1 for ligand:copper). The crystal structures of the condensation products are also discussed.

  类固醇的邻氨基醇已被用作合成具有确定的官能团排列的手性配体的起始材料。四种非对映体 16,17-甾族氨基醇 1a-1d 与芳香族邻羟基和杂芳香族 α-醛缩合得到席夫碱 2-6。当 16,17 取代的化合物 2d、5d、6a 和 6d 处于溶液中时，异构恶唑烷可通过 (1) H NMR 光谱检测。使用大体积醛可以避免恶唑烷的形成。用 NaBH(4) 减少希夫碱（也在与恶唑烷的混合物中）产生新的 N 取代氨基醇 12-15。1a-1d 与 1,3-二羰基化合物（7 和 8）的缩合产物显示出 1-enamino-3-oxo 结构（(1) H NMR 光谱）。通过对 2a-2d、3d、7a 和 7c 的 X 射线分析，已经确定了 16N、17O 取代基的扭转角，这对于 17O 取代基参与金属离子络合很重要。此外，螯合环和类固醇平面之间的优选排列存在于所有研究的缩合产物中，可归因于 5-61 度的扭转角
• Synthesis, structure and catechol-oxidase activity of copper(II) complexes of 17-hydroxy-16-(N-3-oxo-prop-1-enyl)amino steroids
  作者：R Wegner

  DOI：10.1016/s0039-128x(02)00053-3

  日期：2002.9

  been condensed with salicylic aldehyde and different beta-ketoenols to the chiral ligand types 1-5. These compounds with different steric and electronic properties and different arrangements of the neighboring hydroxy and nitrogen functions were reacted with copper(II) acetate to copper complexes. The structure of these complexes will be discussed. The bioanalogous oxidation of 3,5-di-tbutyl-catechol

  在铁的生物运输，存储和氧化还原反应中，铜是铁旁边最重要的元素。用铜络合物的双氧生物类似物活化被用于例如芳香族底物的催化环氧化，烯丙基羟基化和氧化偶联。利用手性配体形式的立体化学信息，对映选择性反应是可能的。铜与双氧催化反应的另一个令人感兴趣的方面是，某些酶（尤其是儿茶酚氧化酶）的确切机理和生物学功能尚不完全清楚。为了模拟含铜邻苯二酚氧化酶的研究，已经合成了具有确定的立体化学和构象的合适的手性类固醇配体。3-甲氧基-estra-1,3的四种非对映异构体16,17-氨基醇 5（10）-三烯系列已与水杨醛和不同的β-酮烯醇缩合为1-5型手性配体。这些具有不同的空间和电子性质以及相邻羟基和氮官能团的不同排列的化合物与乙酸铜（II）反应生成铜络合物。将讨论这些配合物的结构。3,5-二叔丁基邻苯二酚（dtbc）的生物类似物氧化反应被大多数配合物催化，表明它们具有激活双氧的能力。反式构型c和d显示出比顺
• Steroids as Chiral Ligands: Different Molecular and Crystal Structures of Copper(II) Complexes of Mono‐ and Dideprotonated 16β‐Salicylideneimino‐17β‐hydroxy‐3‐methoxyestra‐1,3,5(10)‐triene
  作者：Reimar Krieg、Manuela Dubs、Helmar Görls、Bruno Schönecker

  DOI：10.1002/cber.19961291216

  日期：1996.12

  The steroidal 16β-salicylideneimino-17β-hydroxy compound 1, synthesized from the corresponding 16β, 17β-amino alcohol, served as a new tridentate chiral ligand for Cu2+-complexation. The X-ray data for 1 and for two dimeric copper complexes 2 and 3 are presented and discussed. Using copper(II) acetate for complexation, dideprotonation of 1 is observed. The neutral complex 2 obtained is characterized

  由相应的16β，17β-氨基醇合成的甾体16β-水杨亚氨基亚氨基17β-羟基化合物1作为新的三齿手性配体用于Cu 2+络合。介绍并讨论了1和两个二聚体铜络合物2和3的X射线数据。使用乙酸铜（II）进行络合，观察到双去质子化为1。获得的中性络合物2的特征在于中心平面的四元铜-氧环。脂环族17β-氧阴离子为桥连原子；铜离子是四配位的。反应1用高氯酸铜（II）处理仅能使酚基单去质子化。这些氧阴离子现在是桥联原子；此外，两个铜离子被高氯酸根阴离子桥接。因此，中心四元环被折叠（22°），并且铜离子被六配位（结合水分子）。2和3的晶格也完全不同。