tenuifoliol | 126240-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tenuifoliol
• 英文别名: (3S,5S,8R,9S,10R,13R,14R,17S)-17-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,7,8,9,11,12,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 126240-14-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅
• 分子量: 450.659
• InChiKey: QPYRGQLBJIIPDZ-KCFIBDGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  97.99
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tenuifoliol 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以18.8 mg的产率得到(3S,5S,8R,9S,10R,13R,14R,17S)-3,14-Dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(4R,5R)-2,2,4-trimethyl-5-(3-methyl-butyl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-6-one
  参考文献：
  名称：

  来自百合球茎的甾体苷

  摘要：

  百合球茎产生了 11 种化合物，包括 6 种新的甾体糖苷。经光谱分析和水解确定其结构为(25R,26R)-26-甲氧基螺旋体-5-en-3 beta-ol 3-O-α-L-rhamnopyranosyl-(1----2)-O -[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1----3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，(25R，26R)-26-甲氧基螺旋体-5-en-3β-醇3-O-α-L-鼠李糖基-(1----2)-O-[β-D-吡喃葡萄糖基-(1----4)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，(25R)-spirost-5-en-3 beta-ol (薯蓣皂苷元) 3-O-α-L-吡喃鼠李糖基-(1----2)-O-[α-L-阿拉伯吡喃糖基-(1----3)]-β-D-吡喃葡萄糖苷，(25R) -3 beta,17 alpha-dihydroxy-5 alpha-spirostan-6-one 3-O-alpha-L-

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)83141-k
• 作为产物：
  描述：

  tenuifolioside A 在 β-glucosidase 作用下， 反应 5.0h， 以27.9 mg的产率得到tenuifoliol
  参考文献：
  名称：

  Lilium auratum var. 的脂质和甾体成分。Platyphyllum 和 L. tenuifolium

  摘要：

  摘要 百合球茎中的化合物。platyphyllum 和 L. tenuifolium 已作为百合属系统研究的一部分进行了分析。来自 L. auratum var. 的两种新的苯丙酸甘油糖苷 regaloside H 和 I 的结构。在光谱分析和一些化学转化的基础上，已经阐明了 platyphyllum 和两种新的多羟基甾体糖苷，来自 L. tenuifolium 的 tenuifolioside A 和 B。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(89)80363-2

文献信息

• Steroidal glycosides from the bulbs of Fritillaria meleagris and their cytotoxic activities
  作者：Yukiko Matsuo、Daisuke Shinoda、Aina Nakamaru、Yoshihiro Mimaki

  DOI：10.1016/j.steroids.2013.02.012

  日期：2013.7

  Steroidal glycosides (1-18), including 10 new compounds (1-10), were isolated from the bulbs of Fritillaria meleagris (Liliaceae). The structures of the new compounds were determined by two-dimensional (2D) NMR analysis, and by hydrolytic cleavage followed by spectroscopic and chromatographic analysis. The isolated compounds and their aglycones were evaluated for cytotoxic activity against HL-60 human promyelocytic leukemia cells and A549 human lung adenocarcinoma cells. Morphological observation and flow cytometry analysis showed that 5 beta-spirostanol glycoside (2) and a cholestane derivative (17a) induced apoptotic cell death in HL-60 cells through different mechanisms of action. Furthermore, the (22R)-spirosolanol glycoside (11) selectively induced apoptosis in A549 cells without affecting the caspase-3 activity level. (C) 2013 Elsevier Inc. All rights reserved.
• MIMAKI, YOSHIHIRO;SASHIDA, YUTAKA;SHIMOMURA, HIROKO, PHYTOCHEMISTRY, 28,(1989) N2, C. 3453-3458
  作者：MIMAKI, YOSHIHIRO、SASHIDA, YUTAKA、SHIMOMURA, HIROKO

  DOI：——

  日期：——