(4aR)-1-hydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-9-one | 1092965-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (4aR)-1-hydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-9-one
• CAS: 1092965-10-0
• 化学式: C₁₆H₁₈O₄
• 分子量: 274.317
• InChiKey: MSMASTCOSFVPIW-MRXNPFEDSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR)-1-hydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-9-one 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.5h， 以74%的产率得到(4aR,9aR)-9a-hydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-3,4,4a,9a-tetrahydro-2H-xanthene-1,9-dione
  参考文献：
  名称：

  采用对映选择性钯催化的多米诺骨牌反应立体选择性合成 4-脱羟基二羟戊烯醇。

  摘要：

  描述了使用对映选择性钯催化的多米诺过程（例如多米诺 Wacker-Heck 和多米诺 Wacker-羰基化反应以形成中心色满部分）的立体选择性合成 4-脱羟基二维酮醇 (4)。因此，8 与三氟乙酸钯 (II) [Pd(OTFA)2] 在存在一氧化碳、甲醇和 2,2'-双(恶唑啉-2-基)-1,1'-联萘 (BOXAX ) 配体 17 以 80% 的产率和 96% 的 ee 生成 19。类似地，使用 8 和丙烯酸甲酯 (9) 作为起始材料制备色满 7。双键的氢化、苄基亚甲基的氧化和色满酮6的分子内酰化提供了四氢蒽酮核心5，由此完成了4的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200800967
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(2R)-5-methoxy-2,7-dimethyl-4-oxo-3H-chromen-2-yl]butanoate 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以64%的产率得到(4aR)-1-hydroxy-8-methoxy-4a,6-dimethyl-2,3,4,4a-tetrahydroxanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  Thieme Chemistry Journal Awardees- Where are They Now? An Asymmetric Organocatalytic Sequence towards 4a-Methyl Tetrahydroxanthones: Formal Synthesis of 4-Dehydroxydiversonol

  摘要：

  由水杨醛与千里光醛进行不对称的维尼洛醇-氧杂迈克尔反应生成的三环系统，进一步采用Tietze等人开发的策略，合成了4a-聚甲基四羟基香豆素。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087927