1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethyl-1-cyclohexene | 1389334-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethyl-1-cyclohexene
• CAS: 1389334-08-0
• 化学式: C₁₄H₂₈OSi
• 分子量: 240.461
• InChiKey: JPJDUQMGFOWFKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethyl-1-cyclohexene 、 2-(2,3,5,6-tetrafluorophenoxy)naphthalene 在 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 potassium fluoride dihydrate 、 二叔丁基过氧化物 、 2,4,6-trimethyl-N-[4-(2,4,6-trimethylphenyl)iminopent-2-en-2-yl]aniline 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 trans-2-ethyl-3-(4-naphthalen-2-oxy-2,3,5,6-tetrafluorophenyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化羰基化合物与多氟芳烃的正式脱氢偶联导致 β-C-H 芳基化

  摘要：

  我们在此交流了通过 Cu 催化实现的羰基与多氟芳烃的正式脱氢偶联。假设最初由羰基化合物制备的甲硅烷基烯醇醚通过自由基途径与多氟芳烃进行铜介导的氧化脱氢偶联。包括环状和线性酮、醛和酯在内，以高区域和立体选择性和优异的官能团耐受性有效地获得了广泛的 β-芳基羰基产物。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c10904
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyldimethylsilyloxy-6-ethyl-1-cyclohexene 在 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以83%的产率得到1-tert-butyldimethylsilyloxy-2-ethyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸亚胺催化的甲硅烷基烯醇醚的简便异构化及其在一锅异构化-(2+2)环加成反应中的应用。

  摘要：

  开发了三氟甲磺酸亚胺 (Tf(2)NH) 催化异构化的动力学有利的甲硅烷基烯醇醚成热力学稳定的。我们还展示了由 (2 + 2) 环加成和异构化组成的一锅催化反应。在反应序列中，Tf(2)NH 催化这两个反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.73