2-O-acetyl-5-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol | 162306-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: 2-O-acetyl-5-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
• CAS: 162306-05-0
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: KAXWZHPCKWIHMP-LMLFDSFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.29
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-acetyl-5-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到5-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）的选择性烷基化

  摘要：

  摘要异山梨醇的两个羟基均可根据反应条件，通过与苄基氯或烯丙基溴直接烷基化，或通过涉及选择性单乙酰化，用四种不同试剂烷基化，最后脱乙酰基的三步法进行选择性烷基化。还描述了异山梨醇的单丁基和单甲基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84022-9
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 calcium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-O-acetyl-5-O-allyl-1,4:3,6-dianhydro-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  使用1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）衍生的手性池，通过[2 + 2]环加成反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.022