Trimethyl-[2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethoxy]silane | 321573-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Trimethyl-[2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethoxy]silane
• CAS: 321573-98-2
• 化学式: C₁₆H₁₉F₃O₂Si
• 分子量: 328.406
• InChiKey: XLYSZSQDNJDPFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trimethyl-[2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethoxy]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  来自麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺：一种更有效的三氟甲基化试剂

  摘要：

  非烯醇化和烯醇化羰基化合物的亲核三氟甲基化是用衍生自 O-硅烷化麻黄碱的三氟甲亚磺酰胺实现的。与之前描述的三氟乙酰胺类似物相比，该试剂能够使酸性更强的可烯醇化化合物三氟甲基化。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831322
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 N-(3,5-ditrifluoromethylbenzyl)quinidinium bromide 、 [1,3-bis(2,6-di-iso-propylphenyl)imidazol-2-ylidene]copper(I) fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 Trimethyl-[2,2,2-trifluoro-1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)ethoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective trifluoromethylation of aromatic aldehydes by quaternary ammonium bromide and (IPr)CuF at low catalyst loading

  摘要：

  A general catalytic enantioselective trifluoromethylation of aromatic aldehydes using (IPr)CuF and quinidine-derived quaternary ammonium salt as catalysts has been developed. A wide range of aromatic aldehydes are converted to the corresponding products in up to 92% yield and 81% ee at 2 mol% of catalyst loading. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.027

文献信息

• Trifluoroacetamides from Amino Alcohols as Nucleophilic Trifluoromethylating Reagents
  作者：Jérôme Joubert、Solveig Roussel、Carole Christophe、Thierry Billard、Bernard R. Langlois、Thierry Vidal

  DOI：10.1002/anie.200351301

  日期：2003.7.14
• New stable reagents for the nucleophilic trifluoromethylation. Part 2: Trifluoromethylation with silylated hemiaminals of trifluoroacetaldehyde
  作者：T Billard、B.R Langlois*、G Blond

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01552-5

  日期：2000.11

  New reagents for the nucleophilic trifluoromethylation have been easily synthesized from fluoral hemiketal. They provide silylated trifluoromethylcarbinol from non-enolizable carbonyl compounds. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.