3,7-bis(methylthio)-2,6-bis-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene | 1453485-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,7-bis(methylthio)-2,6-bis-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene
• CAS: 1453485-53-4
• 化学式: C₁₄H₁₀F₆O₆S₄
• 分子量: 516.484
• InChiKey: RXRBSSOVNAIGJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.73±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.74
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(methylthio)-2,6-bis-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3,8-bis(phenylthio)naphtho[2,3-b:6,7-b′]dithiophene
  参考文献：
  名称：

  具有 [1] 苯并噻吩 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 子结构的 π 扩展噻吩并苯有机半导体的连续噻吩环化方法

  摘要：

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。

  DOI：

  10.1021/ja406257u
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基-3,7-双(甲基硫代)-萘 在 二氯甲烷 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3,7-bis(methylthio)-2,6-bis-(trifluoromethanesulfonyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  具有 [1] 苯并噻吩 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 子结构的 π 扩展噻吩并苯有机半导体的连续噻吩环化方法

  摘要：

  我们描述了 [1] 苯并噻吩并 [3,2-b][1] 苯并噻吩 (BTBT) 亚结构的新合成路线，该亚结构具有来自邻乙炔基-苯硫醚底物和芳基亚磺酰氯试剂的两个连续噻吩环化反应，这些反应很容易衍生来自芳硫醇。该方法特别适用于不对称衍生物的合成，例如[1]苯并噻吩并[3,2-b]萘并[2,3-b]噻吩、[1]苯并噻吩并[3,2-b]蒽[2] 3-b]噻吩和萘并[3,2-b]噻吩并[3,2-b]蒽[2,3-b]噻吩，一种含硒衍生物，[1]苯并噻吩并[3,2-b] [1]苯并硒酚。它还允许我们访问具有两个 BTBT 子结构的 π 扩展衍生物，例如，双 [1] 苯并噻吩并 [2,3-d:2',3'-d']benzo[1,2-b:4,5 -b']二噻吩和双[1]苯并噻吩[2,3-d:2',3'-d']萘并[2,3-b:6,7-b']二噻吩(BBTNDT)。应该强调的是，这些新的BTBT衍生物很难合成。

  DOI：

  10.1021/ja406257u

文献信息

• Thermally, Operationally, and Environmentally Stable Organic Thin-Film Transistors Based on Bis[1]benzothieno[2,3-<i>d</i>:2′,3′-<i>d</i>′]naphtho[2,3-<i>b</i>:6,7-<i>b</i>′]dithiophene Derivatives: Effective Synthesis, Electronic Structures, and Structure–Property Relationship
  作者：Masahiro Abe、Takamichi Mori、Itaru Osaka、Kunihisa Sugimoto、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/acs.chemmater.5b01608

  日期：2015.7.28

  By developing an efficient synthetic route to the bis[1]benzothieno[2,3-d;2′,3′-d′]naphtho[2,3-b;6,7-b′]dithiophene (BBTNDT) framework, we have successfully synthesized new BBTNDT derivatives with phenyl (DPh-BBTNDT) or n-hexyl groups (C6-BBTNDT) at the 2 and 10 positions. Characterization of their vapor-deposited thin films revealed that, depending on the substituents introduced, their HOMO energy levels were slightly altered, and DPh-BBTNDT with the HOMO energy level of ca. 5.3 eV was supposed to be a stable organic semiconductor under ambient conditions. In fact, the DPh-BBTNDT-based OTFTs showed not only high mobility of up to 7.0 cm2 V–1 s–1 under ambient conditions but also excellent operational and thermal stabilities up to 300 °C, whereas the parent and the hexyl derivative were less stable against the thermal treatments at high temperatures. The high mobility observed for the DPh-BBTNDT-based OTFTs can be correlated to the interactive packing structure in the bulk single crystal and thin film state of DPh-BBTNDT, which corroborates the existence of the well-balanced two-dimensional electronic structure in the solid state. With these excellent device characteristics, it can be concluded that DPh-BBTNDT is a promising and practical vapor-processable organic semiconductor, which can afford thermally, operationally, and environmentally stable OTFTs as well as high mobility.

  通过开发双[1]苯并噻吩[2,3-d;2',3'-d']萘并[2,3-b;6,7-b']二噻吩（BBTNDT）骨架的有效合成路线，我们成功合成了2位和10位带有苯基（DPh-BBTNDT）或正己基（C6-BBTNDT）的新型BBTNDT衍生物。其气相沉积薄膜的表征表明，根据所引入的取代基，它们的 HOMO 能级略有变化，并且 DPh-BBTNDT 的 HOMO 能级约为 100%。 5.3 eV 被认为是环境条件下稳定的有机半导体。事实上，基于 DPh-BBTNDT 的 OTFT 不仅在环境条件下表现出高达 7.0 cm2 V–1 s–1 的高迁移率，而且在高达 300 °C 的温度下也表现出优异的操作和热稳定性，而母体和己基衍生物在高温下热处理稳定性较差。基于 DPh-BBTNDT 的 OTFT 所观察到的高迁移率可以与 DPh-BBTNDT 块状单晶和薄膜状态下的相互作用堆积结构相关，这证实了在 DPh-BBTNDT 中存在良好平衡的二维电子结构。固态。凭借这些优异的器件特性，可以得出结论，DPh-BBTNDT是一种有前途且实用的可气相加工有机半导体，它可以提供热、操作和环境稳定的OTFT以及高迁移率。
• Sulfur-Doped (Dibenzo)heptazethrene and (Dibenzo)octazethrene Diradicaloids
  作者：Chi Hao Eugene Chow、Hoa Phan、Xiaojie Zhang、Jishan Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02796

  日期：2020.1.3

  We report the synthesis and characterization of sulfur-doped dibenzoheptazethrene (DBHZ-2S) and dibenzooctazethrene (DBOZ-2S) dications. Their neutral precursors 9a/9b were synthesized by acid-mediated intramolecular cyclization reaction of sulfoxides and the dications were prepared by treating 9a/9b with NOSbF6 or AgSbF6, respectively. Both dications displayed open-shell singlet ground state with

  我们报告了合成和表征的硫掺杂二苯并庚并（DBHZ-2S）和二苯并八并蒽（DBOZ-2S）的药物。它们的中性前体9a / 9b是通过酸介导的亚砜的分子内环化反应合成的，并分别用NOSbF6或AgSbF6处理9a / 9b来制备药物。两种药物均显示开壳单线态基态，具有中等双自由基特征（对于DBHZ-2S，y0 = 0.44；对于DBOZ-2S，y0 = 0.66）；以及单线态-三重态的能隙（对于DBHZ-，ΔES-T= -3.9 kcal / mol） 2S和-3.2 kcal / mol（对于DBOZ-2S）。DBHZ-2S和DBOZ-2S的开壳单重双自由基性质受到电子吸收光谱，电子自旋共振光谱，可变温度NMR研究以及自旋无限制密度泛函理论计算的支持。然而，