3,5-Di-O-benzyliden-1-desoxy-1-nitro-D-arabinitol | 95341-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 3,5-Di-O-benzyliden-1-desoxy-1-nitro-D-arabinitol
• CAS: 95341-77-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₆
• 分子量: 269.254
• InChiKey: GTWXTFVNEVOMRH-YIBTVLSRSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-Di-O-benzyliden-1-desoxy-1-nitro-D-arabinitol 在 异氰酸苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Kettenverlängerung von 1-desoxy-1-nitroalditolen durch nitriloxid-cycloaddition. Synthese von 4-N-substituierten 3,4-didesoxy-2-ulosonsäuren

  摘要：

  Treatment of protected nitroalditols 1a or 2 with silylenolpyruvate (3) or methyl acrylate leads via nitrile oxide cycloadditon to cycle-tautomers of oximes, 5 or 4, respectively 4,5-dihydro-isoxazole 6. N-Acetyl-4-deoxy-4-(E/Z)-hydroxyimino-neuraminic acid (7) is obtained by deprotection of 4. Hydrogenation of 7 yields N-acetyl-4-amino-4-deoxy-neuraminic acid (9) and pentahydroxy-nononic acids 12a,b. The synthesis is useful for the chain extension of protected nitroalditols 13a and 20a, to give the corresponding oximes 15 and 22. This work provides a general method for the extension of sugar chains by three C-atoms and thus a novel synthesis of cr-keto acids containing an oxime and amino function. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00168-9
• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 2,4-O-benzylidene-D-erythrose 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到3,5-Di-O-benzyliden-1-desoxy-1-nitro-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of fully functionalized d-glucosamine monosaccharides via a domino nitro-Michael/Henry reaction

  摘要：

  一种涉及 β-羟基醛和硝基烯的非对映选择性多米诺硝基-迈克尔/亨利反应可直接获得完全官能化的 D-氨基葡萄糖单糖。

  DOI：

  10.1039/b805159c