2,3-bis(hexyloxy)naphthalene | 1158839-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-bis(hexyloxy)naphthalene
• 英文别名: 2,3-Dihexoxynaphthalene
• CAS: 1158839-01-0
• 化学式: C₂₂H₃₂O₂
• 分子量: 328.495
• InChiKey: ZQTKIWPVYCMJHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  39-41 °C
• 沸点：
  440.2±18.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(hexyloxy)naphthalene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-bromo-2,3-bis(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性二芳基亚甲基茚满酮的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的第一个 atropselective Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以获取轴向手性 ( Z )-二芳基亚甲基茚满酮 (DAI)。尽管 DAI 在结构上与亚芳基茚满酮相似，但其化学、物理和生物学特性尚不清楚，这主要是由于缺乏外消旋或手性方法。通过这项工作，我们展示了 ( Z )-DAI的外消旋和 atropselective 合成的通用和有效的协议。一个不寻常的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应被用于 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的 Z 选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01671
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二羟基萘 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,3-bis(hexyloxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  轴向手性二芳基亚甲基茚满酮的催化对映选择性合成

  摘要：

  我们描述了 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的第一个 atropselective Suzuki-Miyaura 交叉偶联，以获取轴向手性 ( Z )-二芳基亚甲基茚满酮 (DAI)。尽管 DAI 在结构上与亚芳基茚满酮相似，但其化学、物理和生物学特性尚不清楚，这主要是由于缺乏外消旋或手性方法。通过这项工作，我们展示了 ( Z )-DAI的外消旋和 atropselective 合成的通用和有效的协议。一个不寻常的分子内 Morita-Baylis-Hillman 反应被用于 β-酮烯醇三氟甲磺酸酯的 Z 选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01671

文献信息

• Lewis Acid/Brönsted Acid Mediated Benz-Annulation of Thiophenes and Electron-Rich Arenes
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Arasambattu K Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/ol501006t

  日期：2014.5.16

  A facile preparation of benz-annulated heterocycles were achieved at rt involving a Lewis acid/Brönsted acid mediated annulation of heterocycles using 2,5-dimethoxytetrahydrofuran as a four-carbon synthon. The benz-/naphth-annulation was found to be successful with electron-rich arenes as well.

  在室温下，使用2，5-二甲氧基四氢呋喃作为四碳合成子，在路易斯酸/布朗斯台德酸介导的杂环环化中，实现了苯环式杂环的简便制备。还发现富电子芳烃也能成功实现苯并/萘环化。