8-Chloro-3-(6-chloropyrazin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1233088-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 8-Chloro-3-(6-chloropyrazin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 8-chloro-3-(6-chloropyrazin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 1233088-10-2
• 化学式: C₁₁H₆Cl₂N₄
• 分子量: 265.101
• InChiKey: RAKKUVXQGQGXQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-6-[(1Z)-2-乙氧基乙烯基]吡嗪 、 3-氯-2-氨基吡啶 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.34h， 以61%的产率得到8-Chloro-3-(6-chloropyrazin-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 3-pyrazinyl-imidazo[1,2-a]pyridines from a vinyl ether

  摘要：

  A new method has been developed for the synthesis of 3-pyrazinyl-imidazo[1,2-a]pyridines. 2-Chloro-6[(Z)-2-ethoxyethenyl]pyrazine was treated with N-bromosuccinimide in dioxane-water to generate the 2-bromo-2-(6-chloropyrazin-2-yl)-1-ethoxyethanol intermediate. In a subsequent one-pot step, optional treatment with various 2-aminopyridines provided the cyclized 3-pyrazinyl-imidazo[1,2-a]pyridines in 31-76% yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.04.117

文献信息

• The synthesis of 3-pyrazinyl-imidazo[1,2-a]pyridines from a vinyl ether
  作者：Michael Raymond Collins、Qinhua Huang、Martha A. Ornelas、Stephanie A. Scales

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.04.117

  日期：2010.7

  A new method has been developed for the synthesis of 3-pyrazinyl-imidazo[1,2-a]pyridines. 2-Chloro-6[(Z)-2-ethoxyethenyl]pyrazine was treated with N-bromosuccinimide in dioxane-water to generate the 2-bromo-2-(6-chloropyrazin-2-yl)-1-ethoxyethanol intermediate. In a subsequent one-pot step, optional treatment with various 2-aminopyridines provided the cyclized 3-pyrazinyl-imidazo[1,2-a]pyridines in 31-76% yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.