[6-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-inden-2-yl]-acetic acid | 345937-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: [6-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-inden-2-yl]-acetic acid
• 英文别名: [6-Methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-inden-2-yl]-essigsaeure；2-[5-methoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-oxoinden-2-yl]acetic acid
• CAS: 345937-49-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₅
• 分子量: 324.333
• InChiKey: UVVLVADYQZMLFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  181.5-182.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  546.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.304±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-inden-2-yl]-acetic acid 在 sodium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 3,5,9-trimethoxy-benzo[c]fluoren-7-one
  参考文献：
  名称：

  Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1714,1717

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4,4'-dimethoxy-benzhydrylidene)-succinic acid anhydride 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 [6-methoxy-3-(4-methoxy-phenyl)-1-oxo-inden-2-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Baddar et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1714,1717

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Derivatives of Benfluron and Dimefluron Synthesis and Anticancer activity
  作者：Lenka Sucha、Marek Kolenic、Jiri Kratochvil、Milan Pour、Milan Nobilis、Eva Cermakova、Martina Rezacova、Pavel Tomsik

  DOI：10.2174/1570180812666150529204508

  日期：2015.10.12

  In this study, we tried to improve the anticancer properties of two potential cytostatic agents based on benzo[c]fluorene, benfluron and dimefluron, by the synthesis of their C-7 derivatives. In the new derivatives, we observed the effect in Ehrlich tumour-bearing mice as well as in human MCF-7, BT-549 and MDA-MB-231 cells. All of the compounds tested showed a strong inhibitory effect in vitro. When tested in vivo, their systemic toxicity in vivo was promisingly low. Benfluron and its O-methyloxime as well as dimefluron and its oxime, thiosemicarbazone and hydrazone inhibited tumour growth in vivo. Only benfluron and hydrazone of dimefluron prolonged the survival. Proliferating cell nuclear antigen (PCNA) protein was decreased in tumours treated with benfluron and O-methyloxime of dimefluron in cancer tissue. Benfluron thiosemicarbazone increased the infiltration of tumour with T-lymphocytes. Taken together, all derivatives were more cytotoxic then their parent compounds, but not necessarily more effective in vivo.

  在本研究中，我们尝试通过合成苯并[c]芴的 C-7 衍生物来改善两种潜在细胞抑制剂--苯氟隆和二氟隆的抗癌特性。我们观察了新衍生物对艾氏肿瘤小鼠以及人类 MCF-7、BT-549 和 MDA-MB-231 细胞的作用。所有受测化合物在体外都表现出了很强的抑制作用。在体内测试时，它们在体内的系统毒性很低，令人鼓舞。苯氟隆及其 O-甲基肟、丁氟隆及其肟、硫代氨基甲酸唑和腙在体内均能抑制肿瘤生长。只有苯氟隆和丁氟隆的腙能延长肿瘤的存活时间。在癌症组织中，使用苯氟隆和丁氟隆的 O-甲基肟处理的肿瘤中增殖细胞核抗原（PCNA）蛋白减少。 苯氟隆硫代脒唑酮增加了肿瘤中 T 淋巴细胞的浸润。总之，所有衍生物的细胞毒性都比其母体化合物强，但在体内并不一定更有效。
• Omar, M. T.; Eid, M. E., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 12, p. 1097 - 1099
  作者：Omar, M. T.、Eid, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• OMAR, M. T.;EID, M. E., INDIAN J. CHEM., 1982, 20, N 12, 1097-1099
  作者：OMAR, M. T.、EID, M. E.

  DOI：——

  日期：——