| 1419171-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• CAS: 1419171-97-3
• 化学式: C₂₁H₁₃BrO₆S₄
• 分子量: 569.499
• InChiKey: ZQFZCLVAPLITGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.65
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  111.9
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  ¹¹C and ¹⁸F Radiolabeling of Tetra- and Pentathiophenes as PET-Ligands for Amyloid Protein Aggregates

  摘要：

  Three oligothiophenes were evaluated as PET ligands for the study of local and systemic amyloidosis ex vivo using tissue from patients with amyloid deposits and in vivo using healthy animals and PET-CT. The ex vivo binding studies revealed that all three labeled compounds bound specifically to human amyloid deposits. Specific binding was found in the heart, kidney, liver, and spleen. To verify the specificity of the oligothiophenes toward amyloid deposits, tissue sections with amyloid pathology were stained using the fluorescence exhibited by the compounds and evaluated with multiphoton microscopy. Furthermore, a in vivo monkey PET-CT study showed very low uptake in the brain, pancreas, and heart of the healthy animal indicating low nonspecific binding to healthy tissue. The biological evaluations indicated that this is a promising group of compounds for the visualization of systemic and localized amyloidosis.

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.5b00309
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-(5-{5-[5-bromo-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl]thiophen-2-yl}-4-(2-methoxy-2-oxoethyl)thiophen-2-yl)thiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL COMPOUNDS AND THEIR USE IN THERAPY
  [FR] COMPOSÉS INÉDITS ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE

  摘要：

  本发明涉及一种新型化合物的化学式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n（I），其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代。这些化合物在治疗中有用，特别是在治疗患有涉及蛋白质错误折叠或聚集形式的疾病的哺乳动物的治疗中。

  公开号：

  WO2013009259A1

文献信息

• [EN] NOVEL THIOPHENE COMPOUNDS AND METHOD FOR IN VIVO IMAGING<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE THIOPHÈNE ET PROCÉDÉ POUR IMAGERIE IN VIVO
  申请人：BIOCHROMIX AB

  公开号：WO2013036196A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The present invention relates to novel labelled compounds of formula (I) (C)n-B-(A)m-B-(C)n (I) wherein m is 0 or 1, and n is independently 0, 1, 2 or 3, A, each B and each C are independently selected from phenylene and five- and six-membered heteroaromatic rings, and for a terminal ring B or C also from bicyclic heteroaromatic fused rings having seven to ten ring members, wherein the bond between at least two of the rings A to C may be replaced by a carbonyl group ( -CO- ), wherein at least two of the rings A to C are substituted with one or two groups R, and wherein each ring A to C further optionally is substituted with one or two groups R1, for use in imaging amyloid deposits and aggregated protein in living patients. The invention further relates to imaging methods using labelled or unlabelled compounds of formual I and the use of unlabelled compounds in such methods.

  本发明涉及公式（I）（C）n-B-（A）m-B-（C）n的新型标记化合物，其中m为0或1，n独立地为0、1、2或3，A、每个B和每个C独立地选自苯基和五元和六元杂芳环，对于末端环B或C还可以选自具有七至十个环成员的双环杂芳融合环，其中至少两个环A到C之间的键可以被羰基（-CO-）取代，其中至少两个环A到C被一个或两个基团R取代，每个环A到C还可以选择地被一个或两个基团R1取代，用于在活体患者中成像淀粉样沉积物和聚集蛋白。该发明还涉及使用公式I的标记或未标记化合物的成像方法，以及未标记化合物在这些方法中的使用。
• Anionic Oligothiophenes Compete for Binding of X-34 but not PIB to Recombinant Aβ Amyloid Fibrils and Alzheimer's Disease Brain-Derived Aβ
  作者：Marcus Bäck、Hanna Appelqvist、Harry LeVine、K. Peter R. Nilsson

  DOI：10.1002/chem.201604583

  日期：2016.12.19

  amyloid-β (Aβ) are one of the pathological hallmarks of Alzheimer's disease (AD) and small hydrophobic ligands targeting these aggregated species are used clinically for the diagnosis of AD. Herein, we observed that anionic oligothiophenes efficiently displaced X-34, a Congo Red analogue, but not Pittsburgh compound B (PIB) from recombinant Aβ amyloid fibrils and Alzheimer's disease brain-derived Aβ. Overall

  由淀粉样蛋白-β（Aβ）组成的沉积物是阿尔茨海默氏病（AD）的病理特征之一，靶向这些聚集物种的疏水性小配体在临床上被用于诊断AD。在本文中，我们观察到阴离子寡聚噻吩有效地替代了重组Aβ淀粉样蛋白原纤维和阿尔茨海默氏病脑源性Aβ的刚果红类似物X-34，但没有取代匹兹堡化合物B（PIB）。总的来说，我们预见寡聚噻吩支架为开发仅在人类AD脑中发现的Aβ病理学的新型高亲和力配体提供了可能性，其针对的靶点不同于PIB。