8-isopropoxynaphthalen-1-ol | 1257243-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 8-isopropoxynaphthalen-1-ol
• 英文别名: 8-Propan-2-yloxynaphthalen-1-ol
• CAS: 1257243-81-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: WLAKFVDXIFIRIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-isopropoxynaphthalen-1-ol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以99 %的产率得到4-bromo-8-isopropoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  采用新型镍/N,N-配体催化的质体选择性交叉偶联反应，从完全取代的前体中前所未有地直接不对称全合成 5,8'-萘基异喹啉生物碱

  摘要：

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202302070
• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 1,8-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以95 %的产率得到8-isopropoxynaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  采用新型镍/N,N-配体催化的质体选择性交叉偶联反应，从完全取代的前体中前所未有地直接不对称全合成 5,8'-萘基异喹啉生物碱

  摘要：

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202302070

文献信息

• QSAR guided synthesis of simplified antiplasmodial analogs of naphthylisoquinoline alkaloids
  作者：Gerhard Bringmann、Sebastian K. Bischof、Steffen Müller、Tanja Gulder、Christian Winter、August Stich、Heidrun Moll、Marcel Kaiser、Reto Brun、Jan Dreher、Knut Baumann

  DOI：10.1016/j.ejmech.2010.08.062

  日期：2010.11

  Naphthylisoquinoline alkaloids have attracted considerable interest because of their intriguing structure, their unique biosynthetic origin, and their biological activities against several pathogens causing tropical diseases. Their promising pharmacologic properties make them suitable lead structures for new agents, in particular against malaria. Since these natural products are not easy to isolate in sufficient quantities or to synthesize stereoselectively, quantitative structure activity relationship studies were accomplished to find new antiplasmodial analogs that are structurally related to the naturally occurring naphthylisoquinoline alkaloids, but more easily accessible, more active against Plasmodium falciparum, and, last but not least, less toxic. We report on the synthesis of several simplified compounds by a Suzuki coupling between the naphthalene and the isoquinoline moieties and on their activities against different pathogens causing infectious diseases. Some structures were found to exhibit excellent and selective activities against P. falciparum in vitro. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Unprecedented Direct Asymmetric Total Syntheses of 5,8’‐Naphthylisoquinoline Alkaloids from their Fully Substituted Precursors Employing a Novel Nickel/N,N‐ligand‐Catalyzed Atroposelective Cross‐Coupling Reaction
  作者：Dino Berthold、Willem A. L. van Otterlo

  DOI：10.1002/chem.202302070

  日期：2023.11.2

  Four different 5,8’-coupled naphthylisoquinoline alkaloids have been prepared via a general and concise synthetic pathway directly from the corresponding cross-coupling reaction precursors. For the cross-coupling key step, a new Negishi cross-coupling reaction, employing a Ni/N,N-ligand-based catalyst providing the natural products in good yields and high enantiomeric purities, has been developed.

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。