Methyl 4-[[2-[12,20-bis[bis(prop-2-enoxy)phosphoryloxymethyl]-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoyl]-methylamino]butanoate | 1422728-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: Methyl 4-[[2-[12,20-bis[bis(prop-2-enoxy)phosphoryloxymethyl]-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoyl]-methylamino]butanoate
• CAS: 1422728-73-1
• 化学式: C₅₆H₆₄F₄N₃O₁₂P₂
• 分子量: 1109.08
• InChiKey: ZPGKXLBFYAABHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  77
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-[[2-[12,20-bis[bis(prop-2-enoxy)phosphoryloxymethyl]-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoyl]-methylamino]butanoate 在 四(三苯基膦)钯 、 甲酸 、 水 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  带有羟基，磺化和磷酸化染料残留的红色罗丹明胺及其在荧光纳米技术中的应用

  摘要：

  尽管有用的染料种类有限，但是发出红光的荧光染料经常用于生物样品的常规和超分辨率显微镜检查中。我们描述了基于若丹明的荧光染料的合成，其吸收和发射最大值分别在621–637和644–660 nm范围内，并证明了它们在共聚焦和激发发射损耗（STED）显微镜下的高性能。通过将可靠的化学转化方法应用于具有三个可变位置的若丹明支架上，可以制备新的染料。它们具有极性，水溶性，可变的净电荷，改善的N稳定性等特点-羟基琥珀酰亚胺基（NHS）酯，以及染料溶液和抗体结合物中的大荧光量子产率。比较了含有三个不同极性基团的染料的光物理和成像性质，即极性的磷酸根，磺酸（在两个不同的位置）和羟基。研究了具有两个伯磷酸酯基团的染料，可以替代具有“经典”磺酸基团的染料。由于磷酸化染料的净电荷增加（在pH 8时q = −4），因此与具有两个磺酸基团的类似物相比，其电泳迁移率要好得多（q= -2）。例如，一种荧光染料被设计为在

  DOI：

  10.1002/chem.201201168
• 作为产物：
  描述：

  methyl N-methyl-N-Z-4-aminobutyrate 在 四氮唑 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Methyl 4-[[2-[12,20-bis[bis(prop-2-enoxy)phosphoryloxymethyl]-10,10,22,22-tetramethyl-3-oxa-23-aza-9-azoniaheptacyclo[17.7.1.15,9.02,17.04,15.023,27.013,28]octacosa-1(27),2(17),4,9(28),11,13,15,18,20-nonaen-16-yl]-3,4,5,6-tetrafluorobenzoyl]-methylamino]butanoate
  参考文献：
  名称：

  带有羟基，磺化和磷酸化染料残留的红色罗丹明胺及其在荧光纳米技术中的应用

  摘要：

  尽管有用的染料种类有限，但是发出红光的荧光染料经常用于生物样品的常规和超分辨率显微镜检查中。我们描述了基于若丹明的荧光染料的合成，其吸收和发射最大值分别在621–637和644–660 nm范围内，并证明了它们在共聚焦和激发发射损耗（STED）显微镜下的高性能。通过将可靠的化学转化方法应用于具有三个可变位置的若丹明支架上，可以制备新的染料。它们具有极性，水溶性，可变的净电荷，改善的N稳定性等特点-羟基琥珀酰亚胺基（NHS）酯，以及染料溶液和抗体结合物中的大荧光量子产率。比较了含有三个不同极性基团的染料的光物理和成像性质，即极性的磷酸根，磺酸（在两个不同的位置）和羟基。研究了具有两个伯磷酸酯基团的染料，可以替代具有“经典”磺酸基团的染料。由于磷酸化染料的净电荷增加（在pH 8时q = −4），因此与具有两个磺酸基团的类似物相比，其电泳迁移率要好得多（q= -2）。例如，一种荧光染料被设计为在

  DOI：

  10.1002/chem.201201168

文献信息

• US9523678B2
  申请人：——

  公开号：US9523678B2

  公开（公告）日：2016-12-20