4-羟基-6-甲氧基-1,5-萘啶-2(1h)-酮 | 959094-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 4-羟基-6-甲氧基-1,5-萘啶-2(1h)-酮
• 英文名称: 6-methoxy-[1,5]-naphthyridine-2,4-diol
• 英文别名: 4-Hydroxy-6-methoxy-1,5-naphthyridin-2(1H)-one；4-hydroxy-6-methoxy-1H-1,5-naphthyridin-2-one
• CAS: 959094-11-2；959990-33-1
• 化学式: C₉H₈N₂O₃
• 分子量: 192.174
• InChiKey: HYXRCQHQDOOBEL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-6-甲氧基-1,5-萘啶-2(1h)-酮 在 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-二氯-6-甲氧基-1,5-萘啶
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟药的萘啶化合物的合成和评价。

  摘要：

  伯氨喹是根治间日疟原虫疟疾的首选药物，但具有严重的副作用。在这项研究中，设计并合成了新型伯氨喹类似物。通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现较低的毒性。体外和体内研究发现，合成化合物的毒性低于母体化合物伯氨喹，同时保留了所需的抗疟活性。其中一些化合物的治疗指数比常用的抗疟药氯喹高 10 倍以上。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.044
• 作为产物：
  描述：

  3-aminopyridine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 丙二酸二乙酯 生成 4-羟基-6-甲氧基-1,5-萘啶-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  作为抗疟药的萘啶化合物的合成和评价。

  摘要：

  伯氨喹是根治间日疟原虫疟疾的首选药物，但具有严重的副作用。在这项研究中，设计并合成了新型伯氨喹类似物。通过减少或消除形成化学反应性和有毒中间体和代谢物的趋势来实现较低的毒性。体外和体内研究发现，合成化合物的毒性低于母体化合物伯氨喹，同时保留了所需的抗疟活性。其中一些化合物的治疗指数比常用的抗疟药氯喹高 10 倍以上。这些化合物以及潜在的设计原理可能有助于发现和开发新的抗疟药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.09.044