(N,N'Z, N,N'E)-N,N'-(phenanthrene-9,10-diylidene)bis(2,6-dimethylaniline) | 1192556-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (N,N'Z, N,N'E)-N,N'-(phenanthrene-9,10-diylidene)bis(2,6-dimethylaniline)
• 英文别名: (E,Z)-N,N'-((2,6-dimethyl)phenyl)phenanthrene-9,10-diimine
• CAS: 1192556-20-9
• 化学式: C₃₀H₂₆N₂
• 分子量: 414.55
• InChiKey: IPUQHTFDUXDYBS-SNQKRLHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.84
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (N,N'Z, N,N'E)-N,N'-(phenanthrene-9,10-diylidene)bis(2,6-dimethylaniline) 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯/丙烯酸甲酯共​​聚合：从the烯转移到α-二胺配体的菲骨架

  摘要：

  开发用于合成官能化聚烯烃的有效均相催化剂是一个具有挑战性的话题。合成，表征和测试了具有菲骨架的α-二亚胺配体和2,6-二取代的芳环（Ar-BIP）的钯（II）配合物，作为乙烯与丙烯酸甲酯共​​聚的前催化剂。进行了直接比较，将具有相应的α-二亚胺并带有ena骨架的类似络合物（Ar-BIAN）进行比较。中性[Pd（Ar-BIP）（CH 3）Cl]和单阳离子[Pd（Ar-BIP）（CH 3）（NCCH 3）] [PF 6 ]的固态X射线表征和NMR分析]配合物表明，与Ar-BIAN对应物相比，Ar-BIP配体具有更高的Lewis碱度，并且与金属中心的配位更强。因此，Pd（Ar-BIP）阳离子络合物可被视为富含电子的金属阳离子。此外，与Ar-BIAN相比，无论芳基环上的取代基如何，它们都会在钯周围产生更高的空间拥堵。单阳离子物质产生用于乙烯/丙烯酸甲酯共​​聚的活性催化剂，从而导致与M n的共聚物最高值为37000，极性单体的含量为5

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00308
• 作为产物：
  描述：

  菲醌 、 2,6-二甲基苯胺 在 四氯化钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到(N,N'Z, N,N'E)-N,N'-(phenanthrene-9,10-diylidene)bis(2,6-dimethylaniline)
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯/丙烯酸甲酯共​​聚合：从the烯转移到α-二胺配体的菲骨架

  摘要：

  开发用于合成官能化聚烯烃的有效均相催化剂是一个具有挑战性的话题。合成，表征和测试了具有菲骨架的α-二亚胺配体和2,6-二取代的芳环（Ar-BIP）的钯（II）配合物，作为乙烯与丙烯酸甲酯共​​聚的前催化剂。进行了直接比较，将具有相应的α-二亚胺并带有ena骨架的类似络合物（Ar-BIAN）进行比较。中性[Pd（Ar-BIP）（CH 3）Cl]和单阳离子[Pd（Ar-BIP）（CH 3）（NCCH 3）] [PF 6 ]的固态X射线表征和NMR分析]配合物表明，与Ar-BIAN对应物相比，Ar-BIP配体具有更高的Lewis碱度，并且与金属中心的配位更强。因此，Pd（Ar-BIP）阳离子络合物可被视为富含电子的金属阳离子。此外，与Ar-BIAN相比，无论芳基环上的取代基如何，它们都会在钯周围产生更高的空间拥堵。单阳离子物质产生用于乙烯/丙烯酸甲酯共​​聚的活性催化剂，从而导致与M n的共聚物最高值为37000，极性单体的含量为5

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.9b00308

文献信息

• Synthesis, characterization and ethylene polymerisation of 9,10-phenanthrenequinone-based nickel(II)-α-diimine complexes
  作者：Lidong Li、Manseong Jeon、Sang Youl Kim

  DOI：10.1016/j.molcata.2009.01.007

  日期：2009.4.15

  10-phenanthrenequinone-based α-diimine ligands (N,N′Z, N,N′E)-N,N′-(phenanthrene-9,10-diylidene)bis(2,6-dimethylaniline) (1) and (Z)-2,6-dimethyl-N-((E)-10-methylbenzo[f]phenanthro[10,1-bc]azepin-8(14H)-ylidene)aniline (2), were prepared by condensation of 2,6-dimethylaniline and 9,10-phenanthrenequinone in the presence of the TiCl4/1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane catalytic system in a one-pot reaction. It

  两个基于9,10-菲醌α二亚胺配体（N，N' Ž，N，N' ë）-N，N' - （菲-9,10-二亚基）双（2,6-二甲基苯胺）（1）和（Z）-2,6-二甲基-N-（（E）-10-甲基苯并[ f ]菲[10,1 - bc ] azepin -8（14 H）-亚烷基）苯胺（2）的制备一锅反应中，在TiCl 4 / 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷催化体系存在下，缩合2,6-二甲基苯胺和9,10-菲醌。实验证明，反应温度的升高有利于配体2的形成。二溴化镍配合物3和4是从配体合成1和2分别为，都表现出较高的生产率作为催化剂用于乙烯的聚合。配合物3在低温下（例如， 在−15°C下为1.26×10 6 g / mol）产生的超高分子量聚乙烯，明显高于相应的基于2,3-丁二酮或基醌的α-二亚胺生产的聚乙烯镍配合物。与3相比，络合物4生产的聚乙烯具有相对较低的分子量。结果表明，催化剂的结构和反应条件
• N,N′-Disubstituted phenanthrene-9,10-diimines: synthesis and NMR spectroscopic study
  作者：Vladimir K. Cherkasov、Nikolay O. Druzhkov、Tatiana N. Kocherova、Andrey S. Shavyrin、Georgii K. Fukin

  DOI：10.1016/j.tet.2011.12.028

  日期：2012.2

  Novel aryl-aryl, alkyl-alkyl, aryl-alkyl N,N'-disubstituted phenanthrene-9,10-diimines were synthesized by condensation of 9,10-phenanthrenequinone with primary amines. The novel two-stage method of synthesis of disubstituted phenanthrene-9,10-diimines with identical or different aryl and alkyl sub-stituents at the nitrogen atom was established. The investigated compounds undergo slow Z-EIE-Z interconversion which was studied by NMR spectroscopy. Thermodynamic parameters of interconversion were obtained by variable temperature NMR spectroscopy. (C) 2011 Published by Elsevier Ltd.