2-benzyl-1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1258278-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-benzyl-1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-benzyl-1-(nitromethyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1258278-46-4
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: QYJYOTACVIQQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(氨甲基)-2-苄基-1,2,3,4-四氢异喹啉
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  报道了 3,4-二氢异喹啉的氮杂-亨利反应。该反应在环境条件下在过量硝基甲烷中是有利的。不稳定反应产物的分离是通过酰化或烷基化实现的，允许从一锅三组分偶联中以良好的产率合成类 Reissert 化合物。二氢异喹啉和相应的苄基异喹啉鎓离子的反应速率已在碱存在和不存在下进行了研究。与二氢异喹啉的反应可能通过硝基甲烷的吖嗪酸互变异构体进行，这是异喹啉鎓离子无法利用的反应途径。实现了传统上有问题的两种 β-硝基胺衍生物的还原，提供了许多新的手性邻二胺的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000955
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-1-(硝基甲基)异喹啉 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-benzyl-1-(nitromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  3,4-二氢异喹啉的 Aza-Henry 反应

  摘要：

  报道了 3,4-二氢异喹啉的氮杂-亨利反应。该反应在环境条件下在过量硝基甲烷中是有利的。不稳定反应产物的分离是通过酰化或烷基化实现的，允许从一锅三组分偶联中以良好的产率合成类 Reissert 化合物。二氢异喹啉和相应的苄基异喹啉鎓离子的反应速率已在碱存在和不存在下进行了研究。与二氢异喹啉的反应可能通过硝基甲烷的吖嗪酸互变异构体进行，这是异喹啉鎓离子无法利用的反应途径。实现了传统上有问题的两种 β-硝基胺衍生物的还原，提供了许多新的手性邻二胺的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000955

文献信息

• Tropylium-Promoted Oxidative Functionalization of Tetrahydroisoquinolines
  作者：Giulia Oss、Sander D. de Vos、Kevin N. H. Luc、Jason B. Harper、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02584

  日期：2018.1.19

  Structural modification of the tetrahydroisoquinoline (THIQ) framework is of significant interest to organic chemists due to its central role in heterocyclic and medicinal chemistry. Here we demonstrate an efficient metal-free method for the oxidative functionalization of THIQs at the C1 position, which is amenable to a diverse range of C–C coupling reactions. These reactions proceed through a hydride

  四氢异喹啉（THIQ）框架的结构修饰因其在杂环和药物化学中的核心作用而引起有机化学家的极大兴趣。在这里，我们证明了一种有效的无金属方法，可用于THIQs在C1位置的氧化功能化，适用于各种C–C偶联反应。这些反应通过涉及对乙铵离子的氢化物提取进行，然后用亲核试剂淬灭生成的亚胺中间体，从而以优异的效率和令人感兴趣的选择性提供了THIQ衍生物。
• Intramolecular hydride transfer onto arynes: redox-neutral and transition metal-free C(sp³)–H functionalization of amines
  作者：Fahima I. M. Idiris、Cécile E. Majesté、Gregory B. Craven、Christopher R. Jones

  DOI：10.1039/c8sc00181b

  日期：——

  Transition metal-free intramolecular hydride transfer onto arynes is reported for the first time. This unique transformation is utilized in redox-neutral intermolecular α-functionalization reactions of different tertiary amines, generating C(sp3)–C(sp3/sp2/sp) bonds in a single synthetic operation. Deuterium labeling studies support initial cleavage of the α-C–H bond via intramolecular 1,5-hydride

  首次报道了无过渡金属的分子内氢化物转移到芳烃上。这种独特的转化可用于不同叔胺的氧化还原中性分子间α-官能化反应，在一次合成操作中生成C（sp 3）–C（sp 3 / sp 2 / sp）键。氘标记研究支持通过分子内1，5-氢化物转移到芳烃上的α-C–H键的初始裂解，这导致一系列整合的亲核试剂的活化，并最终提供了一种新的交叉脱氢偶联反应方法，该方法利用了芳烃中间体。
• Highly efficient heterogeneous aerobic cross-dehydrogenative coupling via C–H functionalization of tertiary amines using a nanoporous gold skeleton catalyst
  作者：Hon Eong Ho、Yoshifumi Ishikawa、Naoki Asao、Yoshinori Yamamoto、Tienan Jin

  DOI：10.1039/c5cc04856g

  日期：——

  We disclosed that zero-valent nanoporous gold (AuNPore) possesses remarkable catalytic activity and reusability for heterogeneous aerobic cross-dehydrogenative coupling (CDC) of various tertiary amines with nucleophiles.

  我们披露了零价纳米多孔金（AuNPore）对于多种三级胺与亲核试剂的异相氧化脱氢偶联（CDC）具有显著的催化活性和可重复使用性。
• The Redox-Mannich Reaction
  作者：Weijie Chen、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ol501365j

  日期：2014.6.6

  A complement to the classic three-component Mannich reaction, the redox-Mannich reaction, utilizes the same starting materials but incorporates an isomerization step that enables the facile preparation of ring-substituted beta-amino ketones. Reactions occur under relatively mild conditions and are facilitated by benzoic acid.