4-(2-ethoxytetrahydropyran-3-yl)butan-2-one | 112698-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 4-(2-ethoxytetrahydropyran-3-yl)butan-2-one
• 英文别名: 4-(2-Ethoxyoxan-3-yl)butan-2-one
• CAS: 112698-06-3；112698-11-0
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: AAUFXWTVVGBTNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  284.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethoxytetrahydropyran-3-yl)butan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32 %的产率得到trans-octahydrobenzopyran-7-(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Redox Reorganization: Aluminium Promoted 1,5‐Hydride Shifts Allow the Controlled Synthesis of Multisubstituted Cyclohexenes

  摘要：

  摘要 通过串联 1,5-酸酐转移-醛醇缩合，从容易获得的四氢吡喃中高效合成了环己烯。我们发现，铝试剂（如 Al2O3 或 Al(OtBu)3）在这一过程中非常重要，可促进 1,5-酸酐转移，并具有完全的区域特异性和对映体特异性（与在碱性条件下获得的结果形成鲜明对比）。温和的条件加上多种获得四氢吡喃起始材料的方法，使该方法成为一种具有特殊官能团耐受性的多功能方法。我们已经制备出了多种环己烯（40 个实例），其中许多是对映体，这表明我们有能力在新形成的环己烯环周围的每个位置选择性地安装一个取代基。实验和计算研究表明，铝在促进氢化物转移方面起着双重作用，既能激活亲氧化烷基的亲核体，又能激活亲电羰基。

  DOI：

  10.1002/anie.202307424
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 丁烯酮 、 乙醇 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  POIRIER, JEAN-MARIE;DUJARDIN, GILLES, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 29, 3337-3340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction des vinylogues d'hemiacetals et de leurs equivalentssynthetiques sur les ethers d'enols heterocycliques
  作者：Jean-Marie Poirier、Gilles Dujardin

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95506-0

  日期：1987.1
• Duhamel, Pierre; Deyine, Abdallah; Dujardin, Gilles, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 17, p. 2103 - 2114
  作者：Duhamel, Pierre、Deyine, Abdallah、Dujardin, Gilles、Ple, Gerard、Poirier, Jean-Merie

  DOI：——

  日期：——