2-benzylmercapto-benzoxazol-6-ylamine | 100872-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-benzylmercapto-benzoxazol-6-ylamine
• 英文别名: 2-Benzylsulfanyl-1,3-benzoxazol-6-amine
• CAS: 100872-17-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD13459003
• 分子量: 256.328
• InChiKey: MPFOPDVNGWHHKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  肼基甲酸甲酯 、 2-benzylmercapto-benzoxazol-6-ylamine 、 原甲酸三乙酯 在 sodium methylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 以59%的产率得到4-(2-(benzylthio)benzo[d]oxazol-6-yl)-2H-1,2,4-triazol-3(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  含 1,2,4-三唑酮部分的苯并恶唑衍生物抗惊厥活性的设计、合成和评价

  摘要：

  设计了一系列含有 1,2,4-三唑酮 (5a-m) 的新型苯并恶唑衍生物。合成这些化合物是为了通过小鼠最大电休克癫痫 (MES) 模型和皮下戊四唑 (sc-PTZ) 癫痫模型筛选其抗惊厥活性。旋转棒试验用于评估它们的神经毒性。大多数化合物在 100 和 300 mg/kg 时显示出抗 MES 活性。化合物 5f 在 MES 模型中显示出潜在的抗惊厥活性，ED50 值为 22.0 mg/kg，被认为是本研究中最有希望的一种。在神经毒性方面，它比卡马西平和丙戊酸盐表现出更高的安全性。还证实了化合物 5f 抑制由惊厥药 3-巯基丙酸和 BIC 引起的强直性癫痫发作和死亡的功效。在酶联免疫吸附试验中，化合物 5f 和阳性药物苯妥英显着增加了小鼠大脑中的 γ-氨基丁酸 (GABA) 水平。此外，用 GABA 合成酶抑制剂进行预处理显着提高了 MES 模型中 5f 的 ED50 值。这些结果证实化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800313
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基苯酚 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-benzylmercapto-benzoxazol-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  含 1,2,4-三唑酮部分的苯并恶唑衍生物抗惊厥活性的设计、合成和评价

  摘要：

  设计了一系列含有 1,2,4-三唑酮 (5a-m) 的新型苯并恶唑衍生物。合成这些化合物是为了通过小鼠最大电休克癫痫 (MES) 模型和皮下戊四唑 (sc-PTZ) 癫痫模型筛选其抗惊厥活性。旋转棒试验用于评估它们的神经毒性。大多数化合物在 100 和 300 mg/kg 时显示出抗 MES 活性。化合物 5f 在 MES 模型中显示出潜在的抗惊厥活性，ED50 值为 22.0 mg/kg，被认为是本研究中最有希望的一种。在神经毒性方面，它比卡马西平和丙戊酸盐表现出更高的安全性。还证实了化合物 5f 抑制由惊厥药 3-巯基丙酸和 BIC 引起的强直性癫痫发作和死亡的功效。在酶联免疫吸附试验中，化合物 5f 和阳性药物苯妥英显着增加了小鼠大脑中的 γ-氨基丁酸 (GABA) 水平。此外，用 GABA 合成酶抑制剂进行预处理显着提高了 MES 模型中 5f 的 ED50 值。这些结果证实化合物

  DOI：

  10.1002/ardp.201800313