tert-butyldimethyl(naphthalen-2-yl)silane | 1126479-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyldimethyl(naphthalen-2-yl)silane
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-naphthalen-2-ylsilane
• CAS: 1126479-96-6
• 化学式: C₁₆H₂₂Si
• 分子量: 242.436
• InChiKey: INSAFRFGZGFADR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  t-butyldimethylsilane 在 copper (II)-fluoride 、 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三苯基膦 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyldimethyl(naphthalen-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  镍/铜共催化酰基氟的脱羰基甲硅烷基化†

  摘要：

  镍/铜共同催化的酰基氟与甲硅烷基硼烷的脱羰基甲硅烷基化反应已经开发出来，可以通过碳-氟键断裂和碳-硅键形成提供各种高效且具有良好官能团相容性的芳基硅烷。这种转变不仅可以扩展酰基氟的官能化类型，而且可以补充芳基硅烷的合成路线。

  DOI：

  10.1039/c9cc05325e

文献信息

• A Mild and Ligand-Free Ni-Catalyzed Silylation via C–OMe Cleavage
  作者：Cayetana Zarate、Masaki Nakajima、Ruben Martin

  DOI：10.1021/jacs.6b10998

  日期：2017.1.25

  of central importance in organic synthesis. Despite the formidable potential of aryl methyl ethers as coupling partners, the scarcity of metal-catalyzed C-heteroatom bond formations via C-OMe cleavage is striking, with isolated precedents requiring specialized, yet expensive, ligands, high temperatures, and π-extended backbones. We report an unprecedented catalytic ipso-silylation of aryl methyl ethers

  形成碳-杂原子键的金属催化转化在有机合成中至关重要。尽管芳基甲基醚作为偶联伙伴具有巨大的潜力，但通过 C-OMe 裂解形成的金属催化 C-杂原子键的稀缺性令人震惊，孤立的先例需要专门但昂贵的配体、高温和 π 扩展主链. 我们报告了在温和条件下且无需借助外部配体的芳基甲基醚的前所未有的催化 ipso-甲硅烷基化。该方法以其广泛的范围而著称，其中包括使用苄基甲基醚、乙烯基甲基醚和无偏苯甲醚衍生物，因此代表了通过 C-OMe 断裂设计新的 C-杂原子键形成的重要一步。还描述了这种转化在正交甲硅烷基化技术以及进一步衍生化中的应用。初步的机械实验表明 Ni(0)-ate 复合物的中介作用，这使得由 C-OMe 键初始氧化加成到 Ni(0) 物种组成的典型催化循环开始发挥作用存在一些疑问。
• Decarbonylative Silylation of Esters by Combined Nickel and Copper Catalysis for the Synthesis of Arylsilanes and Heteroarylsilanes
  作者：Lin Guo、Adisak Chatupheeraphat、Magnus Rueping

  DOI：10.1002/anie.201604696

  日期：2016.9.19

  An efficient nickel/copper‐catalyzed decarbonylative silylation reaction of carboxylic acid esters with silylboranes is described. This reaction provides access to structurally diverse silanes with high efficiency and excellent functional‐group tolerance starting from readily available esters.

  描述了羧酸酯与甲硅烷基硼烷的高效镍/铜催化脱羰甲硅烷基化反应。从容易获得的酯开始，该反应可提供高效且具有出色的官能团耐受性的结构多样化的硅烷。
• Tobisu, Mamoru; Nakamura, Ryo; Kita, Yusuke, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3174 - 3175
  作者：Tobisu, Mamoru、Nakamura, Ryo、Kita, Yusuke、Chatani, Naoto

  DOI：——

  日期：——