(E)-1-(4-chlorostyryl)-2-methoxybenzene | 122693-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-(4-chlorostyryl)-2-methoxybenzene
• 英文别名: 1-chloro-4-[(E)-2-(2-methoxyphenyl)ethenyl]benzene
• CAS: 122693-34-9
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO
• 分子量: 244.721
• InChiKey: HPKYAINXCVLVEI-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 甲酸 、 3,6-di-tert-butyl-9,10-dimesitylacridinium tetrafluoroborate 、 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 (E)-1-(4-chlorostyryl)-2-methoxybenzene 、 (Z)-2-methoxy-4'-chlorostilbene
  参考文献：
  名称：

  羰基-烯烃交叉复分解通过可见光诱导的1,3-二醇形成和断裂序列

  摘要：

  描述了可见光介导的羰基烯烃交叉复分解方法。光诱导空穴催化用于促进醛和苯乙烯形成1,3-二醇，然后在酸性条件下容易裂解形成交叉复分解产物。使用1,3-二醇作为中间体，而不是对能量要求更高的氧杂环丁烷，为羰基烯烃交叉复分解提供了一种新的正交机理。此外，这种方法不需要任何金属，配体或添加剂，并为产品提供了高水平的E。 选择性。提供了一种机械原理，并得到了理论计算和实验的支持。此外，还介绍了一种新的基于a啶的光催化剂的实用合成方法，包括完整的表征。

  DOI：

  10.1002/anie.201810221

文献信息

• Scope and limitations of the Heck–Matsuda-coupling of phenol diazonium salts and styrenes: a protecting-group economic synthesis of phenolic stilbenes
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、René Berger、Frank Hölter

  DOI：10.1039/c3ob40420j

  日期：——

  4-Phenol diazonium salts undergo Pd-catalyzed Heck reactions with various styrenes to 4′-hydroxy stilbenes. In almost all cases higher yields and fewer side products were observed, compared to the analogous 4-methoxy benzene diazonium salts. In contrast, the reaction fails completely with 2- and 3-phenol diazonium salts. For these substitution patterns the methoxy-substituted derivatives are superior

  4-苯酚重氮盐与各种苯乙烯进行Pd催化的Heck反应，生成4'-羟基苯乙烯。与类似的4-甲氧基苯重氮盐相比，几乎在所有情况下均观察到更高的收率和更少的副产物。相反，用2-和3-苯酚重氮盐使反应完全失败。对于这些取代方式，甲氧基取代的衍生物是优越的。
• Dual ligand-promoted palladium-catalyzed nondirected C–H alkenylation of aryl ethers
  作者：Biao Yin、Manlin Fu、Lei Wang、Jiang Liu、Qing Zhu

  DOI：10.1039/d0cc00940g

  日期：——

  Direct C-H functionalization of aryl ethers remains challenging owing to their low reactivity and selectivity. Herein, a novel strategy for nondirected C-H alkenylation of aryl ethers promoted by a dual ligand catalyst was demonstrated. This catalytic system readily achieved the highly efficient alkenylation of alkyl aryl ethers (anisole, phenetole, n-propyl phenyl ether, n-butyl phenyl ether and benzyl

  芳基醚的直接CH官能化由于其低反应性和选择性而仍然具有挑战性。在本文中，证明了由双配体催化剂促进的芳基醚的非定向CH烯基化的新策略。该催化体系可轻松实现烷基芳基醚（苯甲醚，苯酚，正丙基苯基醚，正丁基苯基醚和苄基苯基醚），环状芳基醚（1,4-苯并二恶烷，2,3-二氢苯并呋喃）的高效烯基化，二苯并呋喃）和二苯氧化物。此外，所提出的方法已成功地用于含有芳基醚基序的复杂药物的后期修饰。有趣的是，本文开发的化合物显示出荧光性质，这将有助于其生物学应用。
• Synthesis of stilbene derivatives via visible-light-induced cross-coupling of aryl diazonium salts with nitroalkenes using –NO₂ as a leaving group
  作者：Na Zhang、Zheng-Jun Quan、Zhang Zhang、Yu-Xia Da、Xi-Cun Wang

  DOI：10.1039/c6cc08182g

  日期：——

  The straightforward visible-light-induced synthesis of stilbene compounds from the cross-coupling of nitroalkenes and diazonium tetrafluoroborates under transition-metal-free conditions is described. The protocol uses green LEDs as light sources and eosin...

  描述了由硝基烯烃与重氮四氟硼酸盐在无过渡金属条件下的交叉偶合直接合成可见的二苯乙烯化合物的方法。该协议使用绿色LED作为光源和曙红。
• L'Ecuyer et al., Canadian Journal of Research, Section B: Chemical Sciences, 1948, vol. 26, p. 70,78
  作者：L'Ecuyer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Petrova, Jordanka; Kirilov, Marko; Momchilova, Snejana, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 40, p. 69 - 74
  作者：Petrova, Jordanka、Kirilov, Marko、Momchilova, Snejana、Kossev, Krassimir

  DOI：——

  日期：——