2-<1.4.6-Trichlor-phenylcarbamoyl>-naphth-1-ol | 101883-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-<1.4.6-Trichlor-phenylcarbamoyl>-naphth-1-ol
• 英文别名: 1-hydroxy-N-(2,4,6-trichlorophenyl)naphthalene-2-carboxamide；2-(1.4.6-Trichlor-phenylcarbamoyl)-naphth-1-ol
• CAS: 101883-71-0
• 化学式: C₁₇H₁₀Cl₃NO₂
• 分子量: 366.631
• InChiKey: HWRKYFVPRMAFFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.548±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.76
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯胺 、 1-羟基-2-萘甲酸 在 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2-<1.4.6-Trichlor-phenylcarbamoyl>-naphth-1-ol
  参考文献：
  名称：

  卤代1-羟基萘-2-羧苯胺类化合物对光系统II中光合电子传输的影响。

  摘要：

  制备并表征了十七种新的多卤代的1-羟基萘-2-甲酰苯胺系列。测试了所有化合物与菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中光合作用电子转运（PET）抑制相关的活性。在苯胺部分中被3,5-二氯，4-溴-3-氯，2,5-二溴和3,4,5-三氯原子取代的1-羟基-N-苯基萘-2-羧酰胺是最有效的PET抑制剂（IC50分别为5.2、6.7、7.6和8.0 µM）。这些化合物的抑制活性取决于卤素取代基的位置和类型，即取决于分子的苯胺部分的各个取代基的亲脂性和电子性质。通过荧光光谱法证明了所研究化合物与主要存在于PS II中的色素-蛋白质复合物中存在的叶绿素a和芳香族氨基酸的相互作用。可以建议将PET链中P680和质体醌QB之间在PS II受体侧出现的部分作为化合物的作用部位。讨论了构效关系。

  DOI：

  10.3390/molecules22101709