N-(Rhodamine-B) lactam-hydrazine | 188944-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(Rhodamine-B) lactam-hydrazine
• 英文别名: rhodamine B hydrazide
• CAS: 188944-67-4
• 化学式: C₂₈H₃₃N₄O₂*Cl
• 分子量: 493.049
• InChiKey: UZIASQAXDPRCJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.83
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-硝基噻吩-2-甲醛 、 N-(Rhodamine-B) lactam-hydrazine 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 RHTH
  参考文献：
  名称：

  A smart switchable module for the detection of multiple ions via turn-on dual-optical readout and their cell imaging studies

  摘要：

  一种基于罗丹明的可切换模块，RHTH，能够显示多种刺激响应和基于逻辑门的检测Fe³⁺、Hg²⁺、CN⁻和S²⁻离子在ppm级别下，同时在HeLa细胞系中成像这些阳离子。

  DOI：

  10.1039/c6dt01090c
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(Rhodamine-B) lactam-hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional hydroxyapatite nanoparticle-based affinity adsorbent with sensing and fluorescence imaging capacity

  摘要：

  氢氧化镍/羟基磷灰石（Ni(OH)₂/HAP）纳米颗粒（NPs）被罗丹明B肼（RBH）包覆，成功地经过三个步骤合成。

  DOI：

  10.1039/c4tb01075b

文献信息

• A “turn-on” fluorescent and colorimetric chemodosimeter for selective detection of Au³⁺ions in solution and in live cells<i>via</i>Au³⁺-induced hydrolysis of a rhodamine-derived Schiff base
  作者：Sanchita Mondal、Saikat Kumar Manna、Sudipta Pathak、Aritri Ghosh、Pallab Datta、Debasish Mandal、Subrata Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/d0nj01273d

  日期：——

  A chromogenic and “off–on” fluorogenic chemodosimeter (L) based on a naphthalene–rhodamine B derivative was designed, synthesized and characterized for the selective and sensitive detection of Au3+ ions in mixed acetonitrile aqueous medium in the presence of other competitive analytes. Probe L displayed a 696-fold “turn-on” fluorescence signal enhancement toward Au3+ ions with the detection limit of

  设计，合成和表征了基于萘-罗丹明B衍生物的生色和“关闭”荧光化学计量仪（L），用于在存在其他竞争性分析物的情况下选择性和灵敏地检测混合乙腈水溶液中的Au 3+离子。 。探针大号显示的696倍“接通”荧光信号增强朝向的Au 3+离子与Au构成的检测极限3+约1.51μM的。在存在Au 3+离子的情况下，探针L也显示出从无色到粉红色的可见颜色变化，可以通过肉眼轻松识别。比色和荧光的变化主要归因于Au 3+离子触发的亚胺键（C N）水解传感机制。此外，进行了理论计算以解释实验结果。除了这些功能，“关闭”探针已成功用于通过荧光成像监测活MC3T3细胞中的细胞内Au 3+离子。
• 一种荧光标记探针及其制备方法及对蛋白的 标记应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN105859705B

  公开（公告）日：2019-02-26

  本发明公开了一种荧光探针及其制备方法及对蛋白质的标记应用。采用有机合成的方法，直接在罗丹明B骨架结构的底环上引入具有荧光性质的、多个杂原子的噁二唑杂环。引入的噁二唑杂环，既作为第二荧光团拓展罗丹明类荧光探针的光谱性质，又通过引入多个杂原子增加形成氢键的位点,利于与蛋白质中的氨基酸作用。在化合物RH‑MCl中，噁二唑环一侧由罗丹明B取代，另一侧由氯甲基取代。本发明还提供了应用该荧光探针进行蛋白质凝胶电泳荧光标记的方法。化合物RH‑MCl具有良好的水溶性，其对蛋白质的荧光标记方法简单，用时少,敏感性高，重现性好、标记背景好、兼容性好、使用安全、成本低等优点。
• Organometallic Activation of a Fluorogen for Templated Nucleic Acid Detection
  作者：Raphael M. Franzini、Eric T. Kool

  DOI：10.1021/ol800878b

  日期：2008.7.17

  A nucleic acid detection scheme that employs DNA-mediated delivery of an organomercury activator to unmask a fluorophore is described. The approach relies on adjacent hybridization of two oligonucleotide conjugates containing organomercury and caged rhodamine functionalities. Postsynthetic conjugation of amino-modified DNAs enabled efficient preparation of these probes. Complementary DNA templates yielded fluorescence signals arising from metal-assisted rhodamine uncaging.
• A Turn-on Fluorescent Iron Complex and Its Cellular Uptake
  作者：Jy D. Chartres、Michael Busby、Mark J. Riley、Jason J. Davis、Paul V. Bernhardt

  DOI：10.1021/ic201495r

  日期：2011.9.19

  In the treatment of chronic iron overload disorders, ligands capable of complexing so-called "labile" (nonprotein bound) Fe are required to enter iron-loaded cells, sequester excess Fe, and then exit the cell (and the body) as an intact Fe complex. Despite the emergence of several ligand families that show high activity in mobilizing intracellular Fe, the mechanism and the locations of these subcellular labile Fe pools are still poorly understood. Our previous studies have unearthed a class of heterocyclic hydrazine-based chelators (e.g., benzoyl picolinoyl hydrazine, H2BPH) that show excellent activity at mobilizing Fe from Fe-loaded cells. Herein, we have grafted a fluorescent tag (rhodamine B) onto H2BPH to generate a ligand (L-1) that is nonfluorescent in its uncomplexed form but becomes strongly fluorescent in complex with Fe-III. The free ligand and its 1:2 Fe complex [Fe-III(L-1)(2)](3+) have both been fully characterized spectroscopically and with X-ray crystallography. Confocal fluorescent microscopy of HeLa cells incubated with [Fe-III(L-1)(2))(3+) shows that the complex rapidly enters HeLa cells and localizes within endosomes/lysosomes.