6-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-5,6-dihydro-1,6-naphthyridin-5-one | 391899-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-5,6-dihydro-1,6-naphthyridin-5-one
• 英文别名: 6-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-1,6-naphthyridin-5-one
• CAS: 391899-82-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: MRNBHZDGCSCECV-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-5,6-dihydro-1,6-naphthyridin-5-one 在 sodium dithionite 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-methyl-6-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-1,4,5,6-tetrahydro-1,6-naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺功能受限或受阻旋转的手性NADH模型：试图解释对映选择性氢转移至苯甲酰基甲酸甲酯的机理

  摘要：

  研究了具有以下特征的各种NADH模型，并将其与先前报道的模型进行了比较：（1）使用（S）-苯丙氨醇作为手性助剂；（2）在酰胺羰基平面内或外的取向。尽管出现了明显相似的特征，但它们在不对称还原苯甲酰甲酸甲酯方面给出了截然不同的结果。为了说明这些模型的行为，进行了详细的NMR研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00887-0
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲腈,2-[2-[[(1S)-1-(羟甲基)-2-苯基乙基]氨基]乙烯基]- 在 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以52%的产率得到6-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-5,6-dihydro-1,6-naphthyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺功能受限或受阻旋转的手性NADH模型：试图解释对映选择性氢转移至苯甲酰基甲酸甲酯的机理

  摘要：

  研究了具有以下特征的各种NADH模型，并将其与先前报道的模型进行了比较：（1）使用（S）-苯丙氨醇作为手性助剂；（2）在酰胺羰基平面内或外的取向。尽管出现了明显相似的特征，但它们在不对称还原苯甲酰甲酸甲酯方面给出了截然不同的结果。为了说明这些模型的行为，进行了详细的NMR研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00887-0