(2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioyl bis(salicylaldehyde hydrazone) | 143661-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioyl bis(salicylaldehyde hydrazone)
• 英文别名: L_g-tartaric acid bis-salicylidenehydrazide；L_g-Weinsaeure-bis-salicylidenhydrazid
• CAS: 143661-74-9
• 化学式: C₁₈H₁₈N₄O₆
• 分子量: 386.364
• InChiKey: QOCLEFYIXMIQNZ-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.58
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  163.84
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 甲醇 、 copper(II) perchlorate hexahydrate 、 (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioyl bis(salicylaldehyde hydrazone) 反应 8.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两对 2,3-二羟基丁二酰二腙的铜 (II) 簇：合成、结构和磁性

  摘要：

  (2R,3R)- 和 (2S,3S)-2,3-二羟基丁二酰肼与水杨醛和 3-甲氧基水杨醛的缩合反应得到两个对映体对，(2R,3R)/(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酰双（水杨醛腙) [(2R,3R)-BSH 和 (2S,3S)-BSH] 和 (2R,3R)/(2S,3S)-2,3-二羟基丁二酰基双(3-甲氧基水杨醛腙) [(2R,3R)- MBSH 和 (2S,3S)-MBSH]。它们与 CuII 盐的反应提供了两个手性六核簇 [Cu6L2(C5H5N)10]2[C5H6N]3(ClO4)7·(CH3OH)·(C5H5N)[L = (2R,3R)-BSH; (2S,3S)-BSH] 和四个手性十三核簇 [Cu13L3(OH)2(CH3COO)6(C5H5N)6(DMF)3]·6DMF·3H2O [L = (2R,3R)-BSH；(2S,3S)-BSH] 和 [Cu13X3(OH)2(CH

  DOI：

  10.1002/ejic.201402784
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 作用下， 生成 (2S,3S)-2,3-dihydroxybutanedioyl bis(salicylaldehyde hydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Curtius, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1917, vol. <2> 95, p. 211

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Excitation‐Dependent Circularly Polarized Luminescence from Helical Assemblies Based on Tartaric Acid‐Derived Acylhydrazones
  作者：Chenlu Xue、Yuqian Jiang、Han‐Xiao Wang、Cong Du、Lifei Xu、Tiesheng Li、Minghua Liu

  DOI：10.1002/anie.202205633

  日期：2022.7.18

  Helical assemblies based on chiral tartaric acid derived acylhydrazones intriguingly exhibit excitation-dependent (ExD) emission through modulation between excited-state intramolecular proton transfer (ESIPT) and excimer emissions. By virtue of chirality transfer during the self-assembly process, an unprecedented ExD inverted or ON/OFF circularly polarized luminescence (CPL) switch was developed. This

  基于手性酒石酸衍生酰基腙的螺旋组件通过激发态分子内质子转移 (ESIPT) 和准分子发射之间的调制，有趣地表现出激发依赖性 (ExD) 发射。凭借自组装过程中的手性转移，开发了一种前所未有的 ExD 倒置或 ON/OFF 圆偏振发光 (CPL) 开关。这种先进的 CPL 材料可能适用于更高级别的防伪和加密。