methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-methyleneheptanoate | 1440545-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-methyleneheptanoate
• CAS: 1440545-37-8
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: JFIYFCIPJUVMAI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-methyleneheptanoate 、 在 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 溶剂黄146 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 为溶剂， 以67 %的产率得到methyl (R)-2-(2-((1-methoxy-1-oxopropan-2-yl)amino)-2-oxoethyl)hept-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的有机光催化氨基甲酰化

  摘要：

  含有酰胺官能团的结构的合成和修饰在药物和生物活性化合物的开发中发挥着重要作用。虽然传统的酰胺化策略主要依赖于C-N键的形成，但通过C-C键形成合成这些化合物的光氧化还原催化的策略整合符合绿色化学和可持续性的原则。在此，我们证明，通过有机光催化方案从 4-氨基甲酰基-二氢吡啶（氨基甲酰基-DHP）产生的氨基甲酰基自由基可以合并到 Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯中，提供一系列多功能支架。还进行了反应监测实验、放大、有机光催化剂的再利用以及琥珀酸酯的烯烃部分的氢化，以展示这种新光化学方案的机理特征和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301419
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 3-((tert-butoxycarbonyl)oxy)-2-methyleneheptanoate
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman 碳酸盐的有机光催化氨基甲酰化

  摘要：

  含有酰胺官能团的结构的合成和修饰在药物和生物活性化合物的开发中发挥着重要作用。虽然传统的酰胺化策略主要依赖于C-N键的形成，但通过C-C键形成合成这些化合物的光氧化还原催化的策略整合符合绿色化学和可持续性的原则。在此，我们证明，通过有机光催化方案从 4-氨基甲酰基-二氢吡啶（氨基甲酰基-DHP）产生的氨基甲酰基自由基可以合并到 Morita-Baylis-Hillman（MBH）碳酸酯中，提供一系列多功能支架。还进行了反应监测实验、放大、有机光催化剂的再利用以及琥珀酸酯的烯烃部分的氢化，以展示这种新光化学方案的机理特征和稳健性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301419

文献信息

• Asymmetric Construction of Spirocyclopentenebenzofuranone Core Structures via Highly Selective Phosphine-Catalyzed [3 + 2] Cycloaddition Reactions
  作者：Klaus Albertshofer、Bin Tan、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/ol401087a

  日期：2013.6.21

  asymmetric [3 + 2] cycloaddition reaction between 3-substituted methylenebenzofuranone derivatives and diverse Morita–Baylis–Hillman carbonates to provide complex polysubstituted spirocyclopentenebenzofuranone scaffolds in a single step is reported. C2-symmetric phospholanes were efficient nucleophilic catalysts of this transformation under mild conditions, providing reaction products comprised of three

  据报道，3-取代的亚甲基苯并呋喃酮衍生物与多种森田-贝利斯-希尔曼碳酸盐之间的有效有机催化不对称[3 + 2]环加成反应可在一个步骤中提供复杂的多取代螺环戊烯-苯并呋喃酮骨架。C 2对称膦酸酯是在温和条件下该转化的有效亲核催化剂，它提供由三个连续的立体中心（包括一个全碳中心）组成的反应产物，具有出色的对映选择性。