2-hydrotrioxy-2-methyl-1,3-dioxolane | 101325-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-hydrotrioxy-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 2-Methyl-2-(trioxidanyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 101325-79-5
• 化学式: C₄H₈O₅
• 分子量: 136.105
• InChiKey: PZLVRZNWMOQONR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  182.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydrotrioxy-2-methyl-1,3-dioxolane 生成 1,2-乙二醇单乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Kuramshin, E. M.; Kulak, L. G.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1783 - 1786

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,3-二氧戊环 在 氧气 、 臭氧 作用下， 生成 2-hydrotrioxy-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Kuramshin, E. M.; Kulak, L. G.; Zlot-skii, S. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, # 9, p. 1783 - 1786

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Evidence for the HOOO^- Anion in the Ozonation of 1,3-Dioxolanes:  Hemiortho Esters as the Primary Products
  作者：Božo Plesničar、Janez Cerkovnik、Tell Tuttle、Elfi Kraka、Dieter Cremer

  DOI：10.1021/ja0276319

  日期：2002.9.1

  Low-temperature ozonation (-78 degrees C) of 2-methyl-1,3-dioxolane (1a) in acetone-d6, methyl acetate, and tert-butyl methyl ether produced both the corresponding acetal hydrotrioxide (3a, ROOOH) and the hemiortho ester (2a, ROH) in molar ratio 1:5. Both intermediates were fully characterized by 1H, 13C, and 17O NMR spectroscopy, and they both decomposed to the corresponding hydroxy ester at higher

  2-甲基-1,3-二氧戊环 (1a) 在丙酮-d6、乙酸甲酯和叔丁基甲基醚中的低温臭氧化（-78 摄氏度）产生相应的三氧化二氢缩醛（3a，ROOOH）和摩尔比为 1:5 的半原酸酯 (2a, ROH)。两种中间体均通过 1H、13C 和 17O NMR 光谱进行了充分表征，并且它们都在较高温度下分解为相应的羟基酯。提出了涉及通过臭氧提取氢阴离子形成离子对 R+ -OOOH 形成的 HOOO- 阴离子的机制，随后其坍塌为相应的半原酸酯 (ROH) 或缩醛三氧化二氢 (ROOOH)。PISA/B3LYP/6-311++G(3df,3pd)计算支持这种机制。
• An Efficient Methyltrioxorhenium(VII)-Catalyzed Transformation of Hydrotrioxides (ROOOH) into Dihydrogen Trioxide (HOOOH)
  作者：Ana Bergant、Janez Cerkovnik、Božo Plesničar、Tell Tuttle

  DOI：10.1021/ja806411a

  日期：2008.10.29

  Dihydrogen trioxide (HOOOH) is formed nearly quantitatively in the low-temperature (-70 degrees C) methyltrioxorhenium(VII) (MTO)-catalyzed transformation of silyl hydrotrioxides (R3SiOOOH), and some acetal hydrotrioxides, in various solvents, as confirmed by 1H, and 17O NMR spectroscopy. The calculated energetics (B3LYP) for the catalytic cycle, using H3SiOOOH as a model system, is consistent with

  三氧化二氢 (HOOOH) 在低温 (-70 摄氏度) 甲基三氧铼 (VII) (MTO) 催化的三氧化氢甲硅烷基 (R3SiOOOH) 和一些三氧化氢缩醛的转化中几乎定量形成，如 1H 所证实和 17O 核磁共振光谱。使用 H3SiOOOH 作为模型系统计算的催化循环能量学 (B3LYP) 与实验观察到的活化能 (9.5 +/- 2.0 kcal/mol) 和小的动力学溶剂同位素效应 (kH2O/kD2O = 1.1 + /- 0.1)，表明在限速步骤中三氧化氢甲硅烷基和 MTO 之间的初始协同反应。在下一步中加入水后，中间体发生 σ 键复分解反应以破坏 Re-OOOH 键并与第二个二羟基中间体一起形成 HOOOH。
• KURAMSHIN, EH. M.;KULAK, L. G.;ZLOTSKIJ, S. S.;RAXMANKULOV, D. L., IZV. XIM. BLG. AN, 1985, 18, N 2, 236-239
  作者：KURAMSHIN, EH. M.、KULAK, L. G.、ZLOTSKIJ, S. S.、RAXMANKULOV, D. L.

  DOI：——

  日期：——