1(S)-[(2'R)-N-tert-butoxycarbonylpiperidinyl]-1-ethynyl-4(Z)-hepten-1-ol | 651737-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1(S)-[(2'R)-N-tert-butoxycarbonylpiperidinyl]-1-ethynyl-4(Z)-hepten-1-ol
• CAS: 651737-98-3
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₃
• 分子量: 321.46
• InChiKey: RSHRKFKHJXDIPC-BUFKOALHSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(S)-[(2'R)-N-tert-butoxycarbonylpiperidinyl]-1-ethynyl-4(Z)-hepten-1-ol 在 3,5-二甲基吡唑 、 chromium(VI) oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸 、 ruthenium dichloride derivative 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 一叶秋碱
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxycarbonyl-2(R)-[4'(Z)-heptenoyl]piperidine 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 1(S)-[(2'R)-N-tert-butoxycarbonylpiperidinyl]-1-ethynyl-4(Z)-hepten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Diastereoselective Chiral Synthesis of (−)-Securinine

  摘要：

  A diastereoselective total synthesis of securinine in optically pure form was achieved by employing ring-closing metathesis of the corresponding dienyne compound as a key step.

  DOI：

  10.1021/ol0361251