4,5,8-tribromoisoquinoline | 16552-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,5,8-tribromoisoquinoline
• 英文别名: 4,5,8-Tribrom-isochinolin
• CAS: 16552-66-2
• 化学式: C₉H₄Br₃N
• 分子量: 365.849
• InChiKey: SNVNWEYEGHSEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,8-tribromoisoquinoline 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.83h， 以40%的产率得到4,5,8-triiodoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  芳烃为中心的σ，σ，σ-三基的反应性控制因素：4,5,8-三氢化氢异喹啉鎓离子

  摘要：

  在气相中使用双池傅立叶变换离子回旋共振（FT-ICR）质谱仪检测了4,5,8-三氢氢化异喹啉鎓离子（双峰基态）和相关的单基和双基的化学性质。三基团以连续方式从四氢呋喃（THF）和环己烷分子中提取出三个氢原子；这表明该分子中存在三个反应性自由基位点。自由基位点的高（计算）电子亲和力（EA = 6.06 eV）使三基自由基的反应性高于两个相关的单自由基，即5-和8-脱氢异喹啉鎓离子（分别为EA = 4.87和5.06 eV），它们的反应性主要受极性效应控制。计算出的三自由基稳定能可预测三自由基中最活泼的自由基位置不是C4位置，根据此激进网站的较高EA预期，但排名为C5。后者的自由基位点实际上使4,8-双自由基部分不稳定，后者是单重偶联的。实际上，实验性反应性研究表明，C5处的自由基位点首先发生反应。这解释了为什么三价基团不比4-脱氢异喹啉鎓离子具有更高的反应性，因为C5位因其低EA而在三个自由

  DOI：

  10.1002/chem.201502502