1-((E)-1,2-Diphenyl-vinyl)-3-methoxy-benzene | 70603-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-((E)-1,2-Diphenyl-vinyl)-3-methoxy-benzene
• 英文别名: 1-(1,2-Diphenylethenyl)-3-methoxybenzene；1-(1,2-diphenylethenyl)-3-methoxybenzene
• CAS: 70603-16-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: SNZMZUZMCIFLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲醚 、 二苯基乙炔 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 cesium acetate 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到1-((E)-1,2-Diphenyl-vinyl)-3-methoxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化内部炔烃的加氢芳基化反应：1,1-二芳基，三取代烯烃的高区域和非对映选择性合成

  摘要：

  介绍了内部不对称炔烃的铜催化加氢芳基化反应。三取代烯烃以单一非对映异构体的形式获得，收率高至极佳，区域选择性极好。给出了关于炔烃和芳基碘化物偶合伙伴的反应范围。最初的机械实验表明发生了水合现象，随后发生了两个电子的氧化加成/还原消除途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01847

文献信息

• Rhodium catalyzed reaction of internal alkynes with organoborons under CO atmosphere: a product tunable reaction
  作者：Levent Artok、Melih Kuş、Özge Aksın-Artok、Fatma Nurcan Dege、Fatma Yelda Özkılınç

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.044

  日期：2009.11

  Alkynes react with organoborons under a CO atmosphere in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford mainly 5-aryl-2(5H)-furanones, α,β-unsaturated ketones, and indanones. The product selectivity can be tuned by modifying the reaction conditions.

  炔烃在铑（I）催化剂存在下，在CO气氛下与有机硼反应，主要生成5-芳基-2（5 H）-呋喃酮，α，β-不饱和酮和茚满酮。产物的选择性可以通过改变反应条件来调节。
• Synthesis of Trisubstituted Alkenes via Direct Oxidative Arene–Alkene Coupling
  作者：Roderick C. Jones、Michał Gałęzowski、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo401326f

  日期：2013.8.16

  2-disubstituted alkene oxidative couplings, providing an efficient route to trisubstituted alkenes. The acetonitrile cosolvent dramatically accelerates the rate of reaction, and an insoluble inorganic oxidant limits unwanted oxidation of substrates. The scope of this procedure is illustrated with arenes and alkenes containing electron-donating and -withdrawing substituents resulting in a general synthetic

  已确定将无机氧化剂与乙酸/乙腈溶剂组合使用是直接芳烃/ 1,2-二取代烯烃氧化偶联的最佳方法，从而提供了通往三取代烯烃的有效途径。乙腈助溶剂极大地加快了反应速度，并且不溶的无机氧化剂限制了底物的有害氧化。用含有给电子和吸电子取代基的芳烃和烯烃说明了该方法的范围，这导致了对三取代烯烃的一般合成策略。对反应成分的原位ESI-MS分析已确定了藤原-森谷催化循环中的关键Pd中间体。
• Copper-Catalyzed Hydroarylation of Internal Alkynes: Highly Regio- and Diastereoselective Synthesis of 1,1-Diaryl, Trisubstituted Olefins
  作者：Gregory D. Kortman、Kami L. Hull

  DOI：10.1021/acscatal.7b01847

  日期：2017.9.1

  The scope of the reaction is presented with respect to alkyne and aryl iodide coupling partners. Initial mechanistic experiments indicate a hydrocupration event followed by a two-electron oxidative addition/reductive elimination pathway.

  介绍了内部不对称炔烃的铜催化加氢芳基化反应。三取代烯烃以单一非对映异构体的形式获得，收率高至极佳，区域选择性极好。给出了关于炔烃和芳基碘化物偶合伙伴的反应范围。最初的机械实验表明发生了水合现象，随后发生了两个电子的氧化加成/还原消除途径。