bis(4-nitrophenyl)acenaphthenequinonediimine | 444798-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: bis(4-nitrophenyl)acenaphthenequinonediimine
• 英文别名: 1-N,2-N-bis(4-nitrophenyl)acenaphthylene-1,2-diimine
• CAS: 444798-17-8
• 化学式: C₂₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 422.4
• InChiKey: DZUKADPVPAORNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(4-nitrophenyl)acenaphthenequinonediimine 、 [Ru^II(acetylacetonate)₂(CH₃CN)₂] 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以78%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  应变的C–C单键对电荷转移的敏感性：双（ary）ena（BIAN）配体的单核和双核钌配合物中的氧化还原活性。

  摘要：

  新化合物[Ru（acac）2（BIAN）]，BIAN =双（芳基）ac（芳基= Ph（1a），4-MeC 6 H 4（2a），4-OMeC 6 H 4（3a），4 -ClC 6 H 4（4a），4-NO 2 C 6 H 4（5a）））进行合成，并在结构，电化学，光谱和计算上进行表征。化合物的α-二亚胺截面显示出螯合物内环键长度1.304Å

  DOI：

  10.1021/ic500730m
• 作为产物：
  描述：

  苊醌 在 potassium oxalate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 bis(4-nitrophenyl)acenaphthenequinonediimine
  参考文献：
  名称：

  通过卡宾插入实现 C−H 功能化的“三明治”二亚胺-铜催化剂

  摘要：

  发现了一种用于 C(sp 3 )−H 键功能化的新催化剂平台。“三明治”二亚胺-铜(I)络合物催化烷烃、醚和胺CH键与大量重氮化合物的反应。另外，公开了CH 2 N 2的第一个金属催化的C(sp 3 )-H甲基化。这些催化剂的亲电性和极大的空间体积可能是其高效的原因。

  DOI：

  10.1002/anie.202200334

文献信息

• Ligand controlled switchable selectivity in ruthenium catalyzed aerobic oxidation of primary amines
  作者：Ritwika Ray、Shubhadeep Chandra、Vishal Yadav、Prasenjit Mondal、Debabrata Maiti、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1039/c6cc10200j

  日期：——

  A ligand controlled catalytic system for the aerobic oxidation of 1[degree] amines to nitriles and imines has been developed where the varying [small pi]-acidic feature of BIAN versus phen in the frameworks of ruthenium catalysts facilitates switchable selectivity.

  已经开发了用于将1°胺有氧氧化为腈和亚胺的配体控制的催化系统，其中在钌催化剂的框架内，BIAN与phen的变化的小的π-酸性特征促进了可切换的选择性。
• Electronic Structure and Multicatalytic Features of Redox-Active Bis(arylimino)acenaphthene (BIAN)-Derived Ruthenium Complexes
  作者：Arijit Singha Hazari、Ritwika Ray、Md Asmaul Hoque、Goutam Kumar Lahiri

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01280

  日期：2016.8.15

  The article examines the newly designed and structurally characterized redox-active BIAN-derived [Ru(trpy)(R-BIAN)Cl]ClO4 ([1a]ClO4–[1c]ClO4), [Ru(trpy)(R-BIAN)(H2O)](ClO4)2 ([3a](ClO4)2–[3c](ClO4)2), and BIAO-derived [Ru(trpy)(BIAO)Cl]ClO4 ([2a]ClO4) (trpy = 2,2′:6′,2′′-terpyridine, R-BIAN = bis(arylimino)acenaphthene (R = H (1a+, 3a2+), 4-OMe (1b+, 3b2+), 4-NO2 (1c+, 3c2+), BIAO = [N-(phenyl)imino]acenapthenone)

  本文研究了新设计和结构表征的氧化还原活性的BIAN衍生的[Ru（trpy）（R-BIAN）Cl] ClO 4（[ 1a ] ClO 4 – [ 1c ] ClO 4），[Ru（trpy）（R -BIAN）（H 2 O）]（ClO 4）2（[ 3a ]（ClO 4）2 – [ 3c ]（ClO 4）2）和BIAO衍生的[Ru（trpy）（BIAO）Cl] ClO 4（[ 2a ] ClO 4）（trpy = 2,2'：6'，2'-terpyridine，R-BIAN =双（芳基）ac啶（R = H（1a +，3a 2+），4-OMe（1b +，3b 2 +），4-NO 2（1c +，3c 2 +），BIAO = [ N-（苯基）亚氨基] ac庚烯）。1 a n – 1c n或2a n的实验（X射线，1 H NMR，光谱电化学，EPR）和DFT / TD-DFT计算共同建立了Ru II –BIAN
• Synthesis and the Optical and Electrochemical Properties of Indium(III) Bis(arylimino)acenaphthene Complexes
  作者：Jingyi Wang、Rakesh Ganguly、Li Yongxin、Jesus Díaz、Han Sen Soo、Felipe García

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00539

  日期：2017.7.17

  comprehensive studies describing the spectroscopic and electrochemical properties of main group Ar-BIAN complexes. Herein, we report the synthesis and full characterization of a series of new indium(III) Ar-BIAN complexes, bearing 2,6-dialkyl (1b and 2b), 4-nitro (3b), and 4-dimethylamino (4b) groups at the aryl-diimine part of the ligand. Their optical and electrochemical properties have been revealed by UV–vis

  芳基双（亚氨基）ac烯（Ar-BIANs）是公认的刚性和空间庞大的二亚胺配体，由于其低位π*轨道，它们是氧化还原非无毒且通用的π受体，经常用于结合过渡金属。但是，Ar-BIAN配体对主要族元素的配位化学不如其过渡金属对应物的配位化学发达。特别是，没有全面的研究描述主要Ar-BIAN配合物的光谱和电化学性质。在这里，我们报告合成和表征的一系列新的铟（III）Ar-BIAN配合物，带有2,6-二烷基（1b和2b），4-硝基（3b）和4-二甲基氨基（4b））在配体的芳基-二亚胺部分上的基团。分别通过紫外可见光谱和循环伏安法揭示了它们的光学和电化学性质。此外，执行DFT计算以深入了解所显示属性的性质。
• Cationic and Neutral (Ar‐BIAN)Copper(I) Complexes Containing Phosphane and Arsane Ancillary Ligands: Synthesis, Molecular Structure and Catalytic Behaviour in Cycloaddition Reactions of Azides and Alkynes
  作者：Lidong Li、Patrícia S. Lopes、Cláudia A. Figueira、Clara S. B. Gomes、M. Teresa Duarte、Vitor Rosa、Christophe Fliedel、Teresa Avilés、Pedro T. Gomes

  DOI：10.1002/ejic.201201211

  日期：2013.3.12

  Invited for the cover of this issue are the groups of Pedro T. Gomes (Universidade Tecnica de Lisboa) and Teresa Aviles (Universidade Nova de Lisboa). The cover image shows the structure of one of the catalysts against a background of a bridge symbolising the collaboration between the two groups.

  Pedro T. Gomes (Universidade Tecnica de Lisboa) 和 Teresa Aviles (Universidade Nova de Lisboa) 受邀登上本期封面。封面图片展示了其中一个催化剂的结构，背景是一座象征两个团体之间合作的桥梁。
• Synthesis of Ar-BIAN Ligands (Ar-BIAN = Bis(aryl)acenaphthenequinonediimine) Having Strong Electron-Withdrawing Substituents on the Aryl Rings and Their Relative Coordination Strength toward Palladium(0) and -(II) Complexes
  作者：Michela Gasperini、Fabio Ragaini、Sergio Cenini

  DOI：10.1021/om020147u

  日期：2002.7.1

  The synthesis of Ar-BIAN ligands (Ar-BIAN = bis(aryl)acenaphthenequinonediimine) having strong electron-withdrawing substituents on the aryl ring is reported. Most of these derivatives had escaped isolation in a pure form up to now. A quantitative scale of coordination strength of the newly synthesized ligands in the complexes Pd0(L)(DMFU) (DMFU = dimethylfumarate) and PdII(L)(OAc)2 has been measured

  报道了在芳环上具有强吸电子取代基的Ar-BIAN配体（Ar-BIAN ＝双（芳基）ac萘醌二亚胺）的合成。到目前为止，这些衍生工具中的大多数都以纯净形式摆脱了孤立。Pd 0（L）（DMFU）（DMFU =富马酸二甲酯）和Pd II（L）（OAc）2配合物中新合成配体的配位强度的定量尺度已被测量。该系列还包括一些先前已知的Ar-BIAN配体，菲咯啉，联吡啶和Ph-DAB（Ph-DAB =二苯基二氮杂丁二烯）。在芳基的取代基的Hammetσ常数与相对于Ph-BIAN的相对结合常数之间，对于Ar-BIAN配体观察到良好的相关性。Pd（L）（DMFU）和Pd（L）（OAc）2的ρ常数的值系列的-1.57和-3.44，表明富电子配体在两个系列中的结合都更牢固，但在Pd（II）系列中效果更强。观察到的效果与钯在Pd（L）（DMFU）配合物中的有效氧化态有关。菲咯啉和联吡啶是比任何Ar-BIAN化合物都