(25R)-3β,26-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5a-cholestan-7β-ol | 1143565-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (25R)-3β,26-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5a-cholestan-7β-ol
• CAS: 1143565-60-9
• 化学式: C₃₉H₇₆O₃Si₂
• 分子量: 649.202
• InChiKey: ZHLWOIRJJZUUNI-QLATYOEISA-N

物化性质

• 熔点：
  88-94 °C
• 沸点：
  609.2±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.47
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (25R)-3β,26-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5a-cholestan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到(25R)-3β,26-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-5a-cholestan-7α-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of the (25R)-cholesten-26-oic acids—ligands for the hormonal receptor DAF-12 in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  我们描述了二氢甾烯（4a）选择性转化为（25R）-Δ4-达法喹酸（1a）、（25R）-Δ7-达法喹酸（2a）和（25R）-胆甾烷酸（3a）的过程，这些化合物代表了线虫（Caenorhabditis elegans）激素受体DAF-12的潜在配体。我们合成方法的关键步骤是对二氢甾烯（4a）的改进Clemmensen还原和双键从5,6位转移到7,8位。在25R系列中，Δ7-达法喹酸2a显示出最高的激素活性。

  DOI：

  10.1039/b817358c

文献信息

• Stereoselective Synthesis of (25<i>R</i>)-Dafachronic Acids and (25<i>R</i>)-Cholestenoic Acid as Potential Ligands for the DAF-12 Receptor in <i>Caenorhabditis elegans</i>
  作者：Hans-Joachim Knölker、René Martin、Arndt Schmidt、Gabriele Theumer、Teymuras Kurzchalia

  DOI：10.1055/s-2008-1077958

  日期：——

  Commercially available diosgenin has been used as starting material for a highly efficient synthesis of (25R)-dafachronic ­acids and (25R)-cholestenoic acid, potential ligands for the receptor DAF-12 in the nematode Caenorhabditis elegans.

  商业上可获得的地高辛被用作合成(25R)-达法克隆酸和(25R)-胆甾烯酸的高效起始材料，这些是线虫秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中DAF-12受体的潜在配体。