S-(3-chloro-1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3,3-difluoropropyl) O-octadecyl carbonodithioate | 1609974-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: S-(3-chloro-1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3,3-difluoropropyl) O-octadecyl carbonodithioate
• CAS: 1609974-87-9
• 化学式: C₄₁H₇₁ClF₂O₃S₂
• 分子量: 749.595
• InChiKey: KAIOPHCSOIBKQN-HRAPMKEVSA-N

物化性质

• 沸点：
  735.4±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.01
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.98
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(3-chloro-1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3,3-difluoropropyl) O-octadecyl carbonodithioate 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到(3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17R)-17-(3-chloro-3,3-difluoropropyl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
  参考文献：
  名称：

  A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to gem-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols

  摘要：

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.

  DOI：

  10.1021/ol501063a
• 作为产物：
  描述：

  硬脂醇 在 过氧化双月桂酰 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 S-(3-chloro-1-((3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-3,3-difluoropropyl) O-octadecyl carbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  A Practical Source of Chlorodifluoromethyl Radicals. Convergent Routes to gem-Difluoroalkenes and -dienes and (2,2-Difluoroethyl)-indoles, -azaindoles, and -naphthols

  摘要：

  The preparation of O-octadecyl-S-chlorodifluoromethyl xanthate from chlorodifluoroacetic acid and its use as a convenient source of chlordifluoromethyl radicals is described. This reagent may be used to access gem-difluoroalkenes and -dienes, as well as (2,2-difluoroethyl)-indolines, -indoles, and -naphthols.

  DOI：

  10.1021/ol501063a