(E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)naphthalene | 30246-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]naphthalene
• CAS: 30246-73-2
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂S
• 分子量: 294.374
• InChiKey: LBUXTQZHFTVILQ-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  104 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  526.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.256±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三正丁胺 、 (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)naphthalene 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以49 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  叔胺电化学氧化 α-C(sp3)-H 功能化过程中的脆性中间体鉴定和反应活性阐明

  摘要：

  广泛使用的叔胺的直接 α-C(sp 3 )–H 官能化有望快速构建复杂的胺结构。最近，氧化剂、光氧化还原催化和电化学氧化通过电子转移和质子转移激活 C(sp 3 )–H 键受到广泛关注。在这些反应中，直接捕获和鉴定关键的反应性自由基中间体在技术上是困难的，因为它们的寿命很短。在此，利用在线电化学质谱 (MS) 方法探测电化学氧化 α-C(sp 3 ) 中的短寿命中间体)–叔胺的H功能化。成功检测了所得电化学氧化中间体、α-氨基自由基阳离子和亚胺阳离子。此外，α-氨基 C(sp 3 ) 基团加成到苯基反式苯乙烯基砜的双键上，产生另一个 C(sp 3 ) 基团，导致最终的乙烯基化。基于对 α-氨基自由基反应性的质谱分析，建立了一种放大的电化学自由基乙烯化方法，合成了多种具有广泛官能团耐受性的烯丙基胺。

  DOI：

  10.1039/d3sc00527e
• 作为产物：
  描述：

  N-氟苯磺酰胺 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-2-(2-(phenylsulfonyl)vinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  N,N-二氟苯磺酰胺与肉桂酸的碱促进自由基脱羧偶联

  摘要：

  开发了一种碱促进的肉桂酸与 N,N-二氟苯磺酰胺 (DFBSA) 的脱羧磺酰化反应。本研究为 ( E )-乙烯基砜的制备提供了一种高效的无金属和无氧化剂策略。此外，建议通过激进的过程进行转化，并表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.133169

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cascade Reaction of α,β-Unsaturated Sulfones with Aryl Iodides
  作者：Pablo Mauleón、Angel A. Núñez、Inés Alonso、Juan C. Carretero

  DOI：10.1002/chem.200390173

  日期：2003.4.4

  Unlike traditionally used acyclic 1,2-disubstituted alkenes, the reaction of alpha,beta-unsaturated phenyl sulfones with aryl iodides under Heck reaction conditions (Pd(OAc)(2) as catalyst, Ag(2)CO(3) as base in DMF at 120 (0)C) takes place mainly by a cascade process, involving one unit of the alkene and three units of the aryl iodide, to afford a substituted 9-phenylsulfonyl-9,10-dihydrophenanthrene

  与传统上使用的无环1,2-二取代烯烃不同，α，β-不饱和苯基砜与芳基碘化物在Heck反应条件下反应（以Pd（OAc）（2）为催化剂，Ag（2）CO（3）为碱在120（0）℃下的DMF主要通过级联过程进行，包括一个单元的烯烃和三个单元的芳基碘，以提供取代的9-苯基磺酰基-9,10-二氢菲。这种3：1偶联产物而不是Heck三取代烯烃的主要结构表明，芳族CH键的活化过程可以与无环烯烃的Heck芳基化反应中通常快速的合成β-氢消除步骤竞争。已证明，钯催化的α，β-不饱和砜的级联芳基化的结构范围很广，涉及到β-位置（烷基，芳基，或烯基取代基），砜单元上的取代基（烷基或苯基砜）和CdoublebondC键上的构型（反式或顺式）。此外，尽管不如在α，β-不饱和砜芳基化的情况下受到青睐，但是在α，β-不饱和膦氧化物和α，β-不饱和膦酸酯的情况下也获得了类似取代的9，10-二氢菲。 。提出了一种Pd（0）-
• Synthesis of Unfunctionalized Carbonated Fragments Containing Two Vicinal Chiral Centers: Stereocontrolled Benzylation of Vinylsulfones Mediated by a Remote Sulfinyl Group
  作者：José Luis García Ruano、Christine Schöpping、Cuauhtémoc Alvarado、José Alemán

  DOI：10.1002/chem.201001006

  日期：——

  One‐pot benzylation of (E)‐vinylsulfones with optically pure 2‐p‐tolylsulfinylbenzyl carbanions and desulfinylation with tBuLi, followed by desulfonylation of the resulting 1‐sulfonylpropanes, provided acyclic hydrocarbons containing two connected chiral centers in very smooth conditions and almost complete control of the stereoselectivity (see scheme).

  （E）-乙烯基砜的一锅苄基化与光学纯的2-对甲苯基亚磺酰基苄基碳负离子和t BuLi的去磺酰化，然后将所得的1-磺酰基丙烷进行磺酰化，在非常光滑的条件下提供了包含两个相连的手性中心的无环烃，几乎完全控制立体选择性（请参阅方案）。
• Visible‐Light‐Induced Three‐Component Intermolecular Trifluoromethyl‐Alkenylation Reactions of Unactivated Alkenes
  作者：Yuan‐Qiang Guo、Kaihua Wang、Ruiguo Wang、Hongjian Song、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1002/adsc.202001434

  日期：2021.3.16

  visible‐light‐induced three‐component intermolecular trifluoromethyl‐alkenylation reactions of unactivated alkenes. The protocol has good functional group tolerance and a broad substrate scope. Using this protocol, we not only introduced a trifluoromethyl group into alkenes but also converted unactivated alkenes to styrene‐based activated alkenes, in addition to accomplishing late‐stage functionalization of pharmaceutical

  在此，我们描述了一种有效，温和，可见光诱导的未活化烯烃分子间三氟甲基-烯基化反应的实用方案。该协议具有良好的官能团耐受性和广泛的底物范围。使用该协议，我们不仅将三氟甲基引入烯烃中，而且还完成了医药中间体的后期功能化，还将未活化的烯烃转化为基于苯乙烯的活化烯烃。
• Nondirected C-H Alkenylation of Arenes with Alkenes under Rhodium Catalysis
  作者：Koushik Ghosh、Gen Mihara、Yuji Nishii、Masahiro Miura

  DOI：10.1246/cl.180907

  日期：2019.2.5

  A nondirected dehydrogenative direct alkenylation of simple aromatic compounds with alkenes under rhodium catalysis is described. The site-selectivity is dominantly dictated by the steric bulkiness...

  描述了在铑催化下，简单芳香族化合物与烯烃的非定向脱氢直接烯基化。位点选择性主要取决于空间体积...
• Visible Light-Mediated Metal-Free Synthesis of Vinyl Sulfones from Aryl Sulfinates
  作者：Andreas Uwe Meyer、Stefanie Jäger、Durga Prasad Hari、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201500142

  日期：2015.6.15

  Visible light and eosin Y catalyze the synthesis of vinyl sulfones from aryl sulfinates and alkenes by a photoredox process. The reaction scope is broad in aryl sulfinates and alkenes and the general and simple procedure provides a metal‐free alternative for the synthesis of synthetically valuable vinyl sulfones.

  可见光和曙红Y通过光氧化还原过程催化由芳基亚磺酸盐和烯烃合成乙烯基砜。反应范围广泛，包括亚芳基亚磺酸盐和烯烃，通用且简单的方法为合成有价值的乙烯基砜提供了无金属的替代品。