(((2R,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1558039-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (((2R,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 1558039-62-5
• 化学式: C₂₆H₃₆O₆Si
• 分子量: 472.654
• InChiKey: VFOJYJYVZAECQE-SDHSZQHLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.45
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (((2R,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium bromide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.5h， 生成 (3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)cyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯（+）-阿斯匹西林的全合成的'Chiron'方法†

  摘要：

  18个大分子内酯，（+）-阿斯匹西林（地衣大环内酯）的有效全合成已在12个线性步骤中实现，以碳水化合物为基础的D-葡萄糖基总产率为10.2％。该策略的重点包括由受保护的糖14制备2-脱氧糖，Swern氧化中间体7的二碳Wittig烯化，“基于碳水化合物的”片段5和通过山口酯化法形成的长链（C-11）手性醇6的结合。最终使所得化合物闭环易位4。

  DOI：

  10.1039/c3ra45530k
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (((2R,3S,4R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  大分子内酯（+）-阿斯匹西林的全合成的'Chiron'方法†

  摘要：

  18个大分子内酯，（+）-阿斯匹西林（地衣大环内酯）的有效全合成已在12个线性步骤中实现，以碳水化合物为基础的D-葡萄糖基总产率为10.2％。该策略的重点包括由受保护的糖14制备2-脱氧糖，Swern氧化中间体7的二碳Wittig烯化，“基于碳水化合物的”片段5和通过山口酯化法形成的长链（C-11）手性醇6的结合。最终使所得化合物闭环易位4。

  DOI：

  10.1039/c3ra45530k

文献信息

• Iodosobenzene diacetate-Iodine and IBX-Iodine: Reagent systems for the synthesis of diastereomerically enriched 2-deoxy-2-iodoglycosyl acetates and 2-deoxy-2-iodoglycosyl ortho-iodobenzoates from protected glycals
  作者：Puli Saidhareddy、Sama Ajay、Arun K. Shaw

  DOI：10.1016/j.tet.2017.06.001

  日期：2017.7

  stereoselective synthesis of trans-2-deoxy-2-iodoglycosylacetates and O-iodobenzoates respectively from differently protected glycals have been developed. They are compatible with a variety of protecting groups and various functional groups at 2C-position. Hexose-3,2-enolone 8 is obtained directly from 2-acetoxy glycal 5 by method A. An application to modified method B has been shown by synthesis of a diastereomerically

  两种有效的无金属试剂系统PhI（OAc）2 -I 2（方法A）和IBX-I 2（方法B），分别用于立体选择性地合成反式-2-脱氧-2-碘代糖基乙酸酯和O-碘代苯甲酸酯已经开发了保护的糖基。它们在2 C位与各种保护基和各种官能团相容。通过方法A直接从2-乙酰氧基乙二醇5获得己糖3,2-烯醇酮8。通过合成非对映体纯的α-糖基邻-己炔基苯甲酸酯12显示了对改良方法B的应用。从3,4,6-三糖供体ö乙酰基d-己烯糖在已在糖苷的合成被进一步利用两个步骤13 - 18。