N-(furan-2-carboxamido)-salicylaldimine | 92982-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: N-(furan-2-carboxamido)-salicylaldimine
• 英文别名: N'-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylidene]furan-2-carbohydrazide；N-[(E)-(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• CAS: 92982-43-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: XWQSEQXGWIZLCN-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(furan-2-carboxamido)-salicylaldimine 在 lead(IV) tetraacetate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1-(furan-2-yl)phthalazine
  参考文献：
  名称：

  1-取代的 4-H 酞嗪的简便合成，一种用于化学多样化酞嗪的多功能支架

  摘要：

  描述了在温和条件下使用方便的三步反应序列改进 1-取代 4-H 酞嗪的合成策略。该协议涉及水合肼与通过水杨醛的N-酰基腙的 Pb(OAc) 4氧化衍生的邻酮苯甲醛的缩合。该途径具有很高的实用价值，因为种类繁多的取代酰肼和水杨醛是N-酰基腙是可商购的。此外，三步序列可以扩大规模，无需中间纯化，以高产率提供广泛的产品。1-苯基 4-H 酞嗪是一种多功能化合物，可提供多种酞嗪类似物，包括血管扩张剂 MY5445。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132920
• 作为产物：
  描述：

  2-糠酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(furan-2-carboxamido)-salicylaldimine
  参考文献：
  名称：

  N-acylhydrazones confer inhibitory efficacy against New Delhi metallo-β-lactamase-1

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2021.105138

文献信息

• ROLES OF MODULATORS OF INTERSECTIN-CDC42 SIGNALING IN ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：East Carolina University

  公开号：US20190091184A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  Methods of treating Alzheimer's disease and other neurodegenerative and/or neurocognitive and/or neurodevelopmental diseases are described. The methods comprise the administration of compounds that modulate an activity of cell division control protein 42 (Cdc42), such as the interaction between Cdc42 and intersectin (ITSN). Exemplary modulator compounds include thioureas, disulfonamides of fused aromatic systems (e.g., benzofuran), and acyl hydrazones, among others. Some of the modulator compounds act as activators of Cdc42, while others act as inhibitors. In some cases, the modulator compound has dual functionality and the ability of the modulator compound to act as an inhibitor or activator depends on whether or not Cdc42 is already activated in a particular disease stage or biological environment by an upstream activating signal of Cdc42.

  描述了治疗阿尔茨海默病和其他神经退行性和/或神经认知和/或神经发育疾病的方法。这些方法包括给予调节细胞分裂控制蛋白42（Cdc42）活性的化合物，例如Cdc42与交叉素（ITSN）之间的相互作用。示例调节剂化合物包括硫脲、融合芳香系统的二磺酰胺（例如苯并呋喃）和酰基肼等。其中一些调节剂化合物作为Cdc42的激活剂，而另一些作为抑制剂。在某些情况下，调节剂化合物具有双重功能，调节剂化合物作为抑制剂或激活剂的能力取决于Cdc42是否已经通过Cdc42的上游激活信号在特定疾病阶段或生物环境中被激活。
• Design, synthesis and in vitro antimalarial activity of an acylhydrazone library
  作者：Patricia Melnyk、Virginie Leroux、Christian Sergheraert、Philippe Grellier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.09.058

  日期：2006.1

  A library of acylhydrazone iron chelators was synthesized and tested for its ability to inhibit the growth of a chloroquine-resistant strain of Plasmodium falciparum. Some of these new compounds are significantly more active than desferrioxamine DFO, the iron chelator in widespread clinical use and also than the most effective chelators. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Syamal, A.; Maurya, M. R., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1985, vol. 24, # 10, p. 836 - 840
  作者：Syamal, A.、Maurya, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new acylhydrazones as iron-chelating compounds
  作者：John T. Edward、Mario Gauthier、Francis L. Chubb、Premysl Ponka

  DOI：10.1021/je00054a044

  日期：1988.10
• EDWARD, JOHN T.;GAUTHLER, MARIO;CHUBB, FRANCIS L.;PONKA, PREMYSL, J. CHEM. AND ENG. DATA, 33,(1988) N 4, C. 538-540
  作者：EDWARD, JOHN T.、GAUTHLER, MARIO、CHUBB, FRANCIS L.、PONKA, PREMYSL

  DOI：——

  日期：——