3-heptyl nitrite | 91997-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-heptyl nitrite
• 英文别名: Heptylnitrit-(3)；1-Aethylpentylnitrit；Heptan-3-yl nitrite
• CAS: 91997-16-9
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: HHECSOIDVROJDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-heptyl nitrite 、 丙烯腈 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到1-oximino-3-methyl-6-hydroxyoctyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  远端非活化δ-碳原子的自由基烷基化

  摘要：

  实现了将官能化的烷基链自由基引入到亚硝酸烷基酯和烷基苯硫基-O-酯的δ-碳原子（迈克尔型烷基化）中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02357-x
• 作为产物：
  描述：

  3-庚醇 在 sodium hydrogensulfate monohydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以94 %的产率得到3-heptyl nitrite
  参考文献：
  名称：

  Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State

  摘要：

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。

  DOI：

  10.1002/cssc.202301034

文献信息

• Free radical alkylation of the remote nonactivated δ-carbon atom
  作者：Goran Petrović、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02357-x

  日期：1997.1

  A free radical introduction of functionalized alkyl chains into the δ-carbon atom (Michael type alkylation) of alkyl nitrites and alkyl benzenesulfenic-O-esters was achieved.

  实现了将官能化的烷基链自由基引入到亚硝酸烷基酯和烷基苯硫基-O-酯的δ-碳原子（迈克尔型烷基化）中。
• Alkylation of remote non-activated δ-carbon atoms: Addition of δ-carbon radicals, generated by 1,5-hydrogen transfer in alkoxy radical intermediates, to activated olefins
  作者：Goran Petrović、Živorad Čeković

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01110-7

  日期：1999.1

  A free radical introduction of a functionalized alkyl chain onto remote non-activated δ-carbon atoms (Michael type alkylation) has been achieved. Photolysis of suitable alkyl nitrites involves generation of δ-alkyl radicals and in the presence of radicophilic olefins, intermolecular addition takes place and affords δ-alkylated products in 36–80% yields. δ-Alkylation is also achieved in the reaction

  已经实现了将官能化的烷基链自由基引入到远端未活化的δ-碳原子上（迈克尔型烷基化）。合适的亚硝酸烷基酯的光解涉及生成δ-烷基，并且在亲油性烯烃的存在下，发生分子间加成并以36-80％的收率提供δ-烷基化的产物。在烷基苯磺酸盐与氢化三丁基锡（TBTH）的反应中，在存在活化烯烃的情况下，也可以实现δ-烷基化，而官能化烷基链的引入涉及烷氧基和δ-碳自由基。具有功能化烷基链的产品以36–86％的产率获得。在活化烯烃的存在下，与六丁基二锡的反应中也会发生烷基苯磺酸盐的δ-烷基化。
• Mechanochemistry for Healthcare: Revealing the Nitroso Derivatives Genesis in the Solid State
  作者：Francesco Basoccu、Federico Cuccu、Andrea Porcheddu

  DOI：10.1002/cssc.202301034

  日期：2024.2.8

  Nitroso derivatives with unique characteristics have been extensively studied in various fields, including biology and clinical research. Although there has been substantial investigation of “nitrosable” components in many drugs and commonly consumed nutrients, there is still a need for a higher awareness about their formation and characterization. This study demonstrates how these derivatives can be produced through a mechanochemical procedure under solid‐state conditions. The results include synthesizing previously unknown compounds with potential biological and pharmaceutical applications, such as a nitrosamine derived from a Diclofenac‐like structure.

  摘要 具有独特特征的亚硝基衍生物已在生物学和临床研究等多个领域得到广泛研究。尽管人们对许多药物和常见营养素中的 "亚硝基 "成分进行了大量研究，但对其形成和特征的认识仍有待提高。本研究展示了如何在固态条件下通过机械化学程序生产这些衍生物。研究结果包括合成了以前未知的、具有潜在生物和医药应用价值的化合物，例如从类似双氯芬酸结构中衍生出的亚硝胺。