benzyl (2S,3R)-(+)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-diphenyl-4-morpholin-5-enecarboxylate | 911319-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl (2S,3R)-(+)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-diphenyl-4-morpholin-5-enecarboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-diphenyl-2,3-dihydro-1,4-oxazine-4-carboxylate
• CAS: 911319-41-0
• 化学式: C₃₀H₃₅NO₄Si
• 分子量: 501.698
• InChiKey: DVAGRXGPDIUXDU-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.96
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S,3R)-(+)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-diphenyl-4-morpholin-5-enecarboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 33.5h， 生成 (2R,3S)-methyl 3-(3-bromo-4-methoxyphenyl)-3-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-2-(((1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)amino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  MPC1001的合成研究：β-羟基-酪氨酸衍生物的制备

  摘要：

  已经开发了一种用于制备天然产物 MPC1001 和类似物的新型 β-羟基-α-氨基酸衍生物的不对称合成方法。通过二苯基恶嗪酮和 3-溴-4-甲氧基苯甲醛的 Mukaiyama 羟醛反应分六个步骤有效地制备氨基酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.069
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-N-苄氧羰基-2,3-二苯基吗啉-6-酮 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到benzyl (2S,3R)-(+)-6-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-diphenyl-4-morpholin-5-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  奎宁的合成研究：通过酮烯醇区域和非对映选择性Pd介导的烯丙基烷基化的奎尼丁构建。

  摘要：

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。

  DOI：

  10.1021/ol061524s

文献信息

• Synthetic Studies on Quinine:  Quinuclidine Construction via a Ketone Enolate Regio- and Diastereoselective Pd-Mediated Allylic Alkylation
  作者：Deidre M. Johns、Makoto Mori、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ol061524s

  日期：2006.8.1

  7-Hydroxy-quinine was synthesized by an asymmetric aldol reaction that establishes the C8 and C9 stereochemistry, followed by construction of the 3-vinyl-quinuclidine azabicyclo[2.2.2]octane by C3-C4 ring closure using an intramolecular palladium-mediated allylic alkylation with excellent regio- and diastereoselectivity. This is the first report of a ketone-enolate-stereocontrolled allylic alkylation

  通过建立C8和C9立体化学的不对称醛醇缩合反应合成7-羟基-奎宁，然后使用分子内钯介导的烯丙基通过C3-C4闭环构造3-乙烯基-奎宁环氮杂双环[2.2.2]辛烷具有出色的区域和非对映选择性的烷基化。这是由钯介导的酮-烯醇-立体控制的烯丙基烷基化的首次报道。评价标题化合物和脱氢奎宁类似物的抗疟活性。
• Synthetic studies toward MPC1001: preparation of a β-hydroxyl-tyrosine derivative
  作者：Paul T. Schuber、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.11.069

  日期：2012.1

  A procedure for the asymmetric synthesis of a novel β-hydroxy-α-amino acid derivative to be used in the preparation of the natural product MPC1001 and analogs has been developed. The amino acid was efficiently prepared in six steps via a Mukaiyama aldol reaction via a diphenyloxazinone and 3-bromo-4-methoxybenzaldehyde.

  已经开发了一种用于制备天然产物 MPC1001 和类似物的新型 β-羟基-α-氨基酸衍生物的不对称合成方法。通过二苯基恶嗪酮和 3-溴-4-甲氧基苯甲醛的 Mukaiyama 羟醛反应分六个步骤有效地制备氨基酸。