(2-methoxynaphth-6-yl)(2-thienyl)methanone | 1350851-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-methoxynaphth-6-yl)(2-thienyl)methanone
• 英文别名: (6-Methoxynaphthalen-2-yl)-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 1350851-20-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂S
• 分子量: 268.336
• InChiKey: NCJKJWPXSCXACC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-6-甲氧基萘 、 thiophen-2-yl(trimethylsilyl)methanone 在 potassium phosphate 、 PdCl(NH₂C₆H₄C₆H₄)(C₆H₄(CH₃)4O₃PC₆H₅) 、 水 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以47%的产率得到(2-methoxynaphth-6-yl)(2-thienyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过酰基硅烷的钯催化交叉偶联反极性合成二芳基酮

  摘要：

  酰基硅烷在钯催化的与芳基溴化物的交叉偶联反应中用作酰基阴离子等价物，得到不对称的二芳基酮。水在这些反应中起着独特而关键的活化作用。高通量实验技术提供了成功的反应条件，最初涉及亚磷酸酯作为配体。最终，1,3,5,7-四甲基-6-苯基-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane 被确定为提供具有更高转化率的寿命更长的催化剂。将其与钯环预催化剂结合使用，可实现最佳反应速率和产率。介绍了这种新方法的范围和局限性以及初步的机械洞察力。

  DOI：

  10.1021/ja2064318