4-O-(3-O-allyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-O-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranose | 143921-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-O-(3-O-allyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-O-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: [(1R,2S,3S,4R,5R)-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dihydroxy-4-prop-2-enoxy-6-(trityloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-3-hydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-4-yl] 2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonate
• CAS: 143921-48-6
• 化学式: C₄₉H₆₀O₁₂S
• 分子量: 873.074
• InChiKey: QXHQATLHZPGMRH-CPASDUJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.66
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  159.44
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-(3-O-allyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-O-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranose 在 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 sodium hydride 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1R,2S,3R,4R,5R)-2-((2S,3R,4S,5S,6R)-4-Allyloxy-3,5-bis-benzyloxy-6-trityloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-4-azido-3-benzyloxy-6,8-dioxa-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Novel 1,6-Anhydro-β-lactose Derivatives for the Synthesis ofN-Acetyllactosamine-Containing Oligosaccharides

  摘要：

  我们以容易获得的 1,6-脱水-β-乳糖为关键起始原料，制备出了用于合成含有 N-乙酰半乳糖胺单元的细胞表面低聚糖的多功能中间体。通过逐步对 1,6-脱水-β-乳糖进行区域选择性化学处理，得到了完全保护的乳糖胺衍生物。研究清楚地表明，在半乳糖残基的 C-3′ 位上进行修饰，然后在还原葡萄糖的 C-2 位上引入一个立体受阻的离去基团，可显著加速和促进这种潜在双糖材料的进一步衍生。在温和的条件下，在 C-3、C-3′和/或 C-6′ 位选择性地生成羟基的过程进展顺利，并以高产率获得了一系列全官能化的二糖受体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.411
• 作为产物：
  描述：

  O-β-D-galactopyranosyl-(1<*>4)-1,6-anhydro-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 25.0~125.0 ℃ 、2.67 kPa 条件下， 反应 40.0h， 生成 4-O-(3-O-allyl-6-O-triphenylmethyl-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-1,6-anhydro-2-O-(2,4,6-triisopropylbenzenesulfonyl)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  用于快速有效合成含有 N-乙酰乳糖胺的寡糖序列的新型 1,6-脱水-β-乳糖衍生物

  摘要：

  通过区域选择性操作容易获得的 1,6-脱水-6'-O-三苯甲基-β-乳糖作为关键起始物，已系统地制备了用于有效合成含有 N-乙酰乳糖胺的细胞表面碳水化合物决定簇的全功能化糖基受体材料。具有未保护的羟基 C-3 或 C-2' 位置的标准化中间体的多功能性也通过与已知岩藻糖衍生物的糖苷形成初步证明。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1413