2-(3,6-bis(4-methylpiperazin-1-yl)xanthylium-9-yl)benzoate | 1346661-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3,6-bis(4-methylpiperazin-1-yl)xanthylium-9-yl)benzoate
• CAS: 1346661-03-7
• 化学式: C₃₀H₃₂N₄O₃
• 分子量: 496.609
• InChiKey: ZOXVILOOFGBCGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.04
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3,6-bis(4-methylpiperazin-1-yl)xanthylium-9-yl)benzoate 、 碘甲烷 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以61.6%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于超分辨率成像的具有增强亮度的季哌嗪取代罗丹明

  摘要：

  荧光团的亮度不足是超分辨率显微镜发展的主要瓶颈。尽管被广泛使用，但由于在光激发时形成扭曲的分子内电荷转移 (TICT)，许多罗丹明染料表现出次优的亮度。在此，我们利用电子感应效应开发了一类具有优异量子产率 (Φ = 0.93) 和优异亮度 (ε×Φ = 8.1 × 104 L∙mol-1∙cm-1) 的新型季哌嗪取代罗丹明以防止 TICT。我们还成功地将这些罗丹明用于固定细胞微管、细胞膜和活 HeLa 细胞溶酶体的超分辨率成像。最后，我们证明了这种策略可推广到其他荧光团家族，从而大大提高了量子产率。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b04893
• 作为产物：
  描述：

  荧光素 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(3,6-bis(4-methylpiperazin-1-yl)xanthylium-9-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Rhodamines from Fluoresceins Using Pd-Catalyzed C–N Cross-Coupling

  摘要：

  A unified, convenient, and efficient strategy for the preparation of rhodamines and N,N'-diacylated rhodamines has been developed. Fluorescein ditriflates were found to undergo palladium-catalyzed C-N cross-coupling with amines, amides, carbamates, and other nitrogen nucleophiles to provide direct access to known and novel rhodamine derivatives, including fluorescent dyes, quenchers, and latent fluorophores.

  DOI：

  10.1021/ol202618t