(20S)-5β-pregnan-3β,16β,20-triol | 72984-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (20S)-5β-pregnan-3β,16β,20-triol
• 英文别名: (20S)-5β-pregnanetriol-(3β.16β.20)；5β-Pregnantriol-(3β.16β.20α_F)；(20S)-5β-Pregnantriol-(3β.16β.20)；3β.16β-Dihydroxy-10.13-dimethyl-17β-((S)-1-hydroxy-aethyl)-5β-gonan；(10S)-3c.16c-Dihydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((S)-1-hydroxy-aethyl)-(5cH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；(3S,5R,8R,9S,10S,13S,14S,16S,17S)-17-[(1S)-1-hydroxyethyl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,16-diol
• CAS: 72984-71-5
• 化学式: C₂₁H₃₆O₃
• 分子量: 336.515
• InChiKey: PYSDRYREDSFAKC-NFUZXIFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (20S)-5β-pregnan-3β,16β,20-triol 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 孕甾二醇
  参考文献：
  名称：

  Sterols. LXXXVII. Cholesterol and Sitosterol Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01860a016
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium sulfate 、 dipotassium peroxodisulfate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (20S)-5β-pregnan-3β,16β,20-triol
  参考文献：
  名称：

  Sterols. CII. Chlorogenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01866a074

文献信息

• Baeyer-Villiger reaction of steroid sapogenins by CF 3 COOH-H 2 O 2 . A short cut to pregnan-3β,16β,20-triol 3-monoacetates
  作者：Katherine Vargas-Romero、Oscar Alberto、Marcos Flores-Álamo、Martín A. Iglesias-Arteaga

  DOI：10.1016/j.steroids.2017.10.001

  日期：2017.12

  Graphical abstract Figure. No Caption available. HighlightsTreatment of steroid sapogenins with TFA‐H2O2 led to pregnan‐3&bgr;,16&bgr;,20 triols.The obtained compound were characterized by their NMR spectra.X‐ray diffraction analysis corroborated the obtained structures. Abstract Treatment of steroid sapogenins with H2O2 in CF3COOH for 15 min followed by reflux in CH3OH/H2O afforded good yields of

  图形抽象图。没有可用的字幕。亮点用 TFA-H2O2 处理甾体皂苷元生成孕三醇-3&bgr;,16&bgr;,20 三醇。所得化合物通过 NMR 光谱表征。X 射线衍射分析证实了所得结构。摘要 在 CF3COOH 中用 处理类固醇皂苷元 15 分钟，然后在 CH3OH/H2O 中回流，得到了良好的孕三醇-3&bgr;,16&bgr;,20-triol 3-monoacetates。当在回流甲醇中用 KOH 进行水解步骤时，获得了极好的产率母醇。所得化合物的特征在于它们的熔点和NMR光谱数据。化合物 3a 的 X 射线衍射分析证实了所提出的结构，并提供了有关键长、键角和构象的详细信息。
• Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins
  作者：Russell E. Marker、D. L. Turner、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Harry M. Crooks、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01848a039

  日期：1941.3
• Hydroxy pregnane derivatives and preparation of same
  申请人：PARKE DAVIS & CO

  公开号：US02304837A1

  公开（公告）日：1942-12-15
• Sterols. CXXXVII. Sapogenins. LVIII. Oxidation Products of Sarsasapogenin: Keto-sarsasapogenin
  作者：Russell E. Marker、Anthony C. Shabica

  DOI：10.1021/ja01256a020

  日期：1942.4