10-chloro-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline | 1598422-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 10-chloro-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
• 英文别名: 10-Chloro-5,6,8,13a-tetrahydroisoquinolino[1,2-b][1,3]benzoxazine
• CAS: 1598422-91-3
• 化学式: C₁₆H₁₄ClNO
• 分子量: 271.746
• InChiKey: CQERVOWBGYFQRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2-(3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-ylmethyl)phenol 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.42h， 以86%的产率得到10-chloro-5,6,8,13a-tetrahydrobenzo[5,6][1,3]oxazino[2,3-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  不含金属的分子内α-SP 3的C-H氧合叔胺：一种有效的方法来1,3-恶嗪

  摘要：

  在这里，我们公开了碘-叔丁基过氧化氢促进分子内sp 3 C–H氧化α-生成叔胺，用于合成1,3-恶嗪。该反应是无金属的，原子经济的，高产率的，并且在DMF溶剂中在130℃加热下在短时间内进行。各种萘酚的贝提碱和具有环状苯酚以及非环状叔-胺部分被用作起始原料。萘酚的Betti碱可产生单一的恶嗪非对映异构体，而酚Betti碱可提供非对映体混合物。机理研究表明，涉及“ I + ”作为活性催化物质的非自由基途径。该方法在数克规模的反应上具有优异的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.086

文献信息

• Copper-Catalyzed Tandem Multi-Component Approach to 1,3-Oxazines at Room Temperature by Cross-Dehydrogenative Coupling Using Methanol as C1 Feedstock
  作者：Paran Borpatra、Mohit Deb、Pranjal Baruah

  DOI：10.1055/s-0036-1591775

  日期：2018.6

  A copper(II)-catalyzed multi-component one-pot approach for the synthesis of 1,3-oxazines at room temperature is reported here. Methanol is used as the solvent as well as the carbon source. The methylene carbon of the oxazine product comes from methanol via formaldehyde. tert -Butyl hydroperoxide is used as the oxidant. The reaction uses an environmentally benign metal catalyst and oxidant. No inert

  本文报道了一种铜 (II) 催化的多组分一锅法在室温下合成 1,3-恶嗪。甲醇用作溶剂和碳源。恶嗪产品的亚甲基碳来自甲醇经由甲醛。叔丁基过氧化氢用作氧化剂。该反应使用对环境无害的金属催化剂和氧化剂。该反应不需要惰性气氛或预防措施。最重要的是，该反应避免了致癌甲醛的使用。
• Redox-Neutral α-Oxygenation of Amines: Reaction Development and Elucidation of the Mechanism
  作者：Matthew T. Richers、Martin Breugst、Alena Yu. Platonova、Anja Ullrich、Arne Dieckmann、K. N. Houk、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja501988b

  日期：2014.4.23

  secondary amines and 2-hydroxybenzaldehydes or related ketones react to furnish benzo[e][1,3]oxazine structures in generally good yields. This overall redox-neutral amine α-C–H functionalization features a combined reductive N-alkylation/oxidative α-functionalization and is catalyzed by acetic acid. In contrast to previous reports, no external oxidants or metal catalysts are required. Reactions performed

  环状仲胺和 2-羟基苯甲醛或相关酮反应以通常良好的产率提供苯并[e][1,3]恶嗪结构。这种整体氧化还原中性胺 α-C-H 官能化具有还原 N-烷基化/氧化 α-官能化的组合，并由乙酸催化。与之前的报告相比，不需要外部氧化剂或金属催化剂。在改进的条件下进行的反应导致明显的还原胺化并在涉及氧化第二当量胺的过程中形成邻羟基苄胺。采用密度泛函理论的详细计算研究比较了不同的机械途径，并用于解释观察到的实验结果。此外，
• Iodine/Hydrogen Peroxide Promoted Intramolecular Oxidative C–O Bond Formation in Ethanol at Room Temperature: A Green Approach to 1,3-Oxazines
  作者：Mohit Deb、Pranjal Baruah、Paran Borpatra、Prakash Saikia

  DOI：10.1055/s-0036-1589717

  日期：——

  reaction of a variety of 1-(aminoalkyl)-2-naphthols or 2-(aminoalkyl)phenols to give the corresponding 1,3-oxazines was developed. The reaction is simple, atom-economic, and proceeds smoothly at room temperature under metal-free conditions in ethanol as solvent.

  开发了 I2/H2O2 促进的各种 1-(氨基烷基)-2-萘酚或 2-(氨基烷基)苯酚的分子内 C-O 键形成反应，得到相应的 1,3-恶嗪。该反应简单、原子经济，在无金属条件下，以乙醇为溶剂，在室温下顺利进行。
• Oxazine Ring-Containing Polycyclic Monomers: A Class of Benzoxazine Thermosetting Resins with Intrinsically Low Curing Temperature
  作者：Rui Yang、Qian Chen、Weichen Sheng、Kan Zhang

  DOI：10.1021/acs.macromol.4c00829

  日期：2024.6.25

  However, developing efficient methodologies for reducing the polymerization temperature of benzoxazines still remains a significant challenge. Here we report a novel class of polycyclic 1,3-benzoxazine resins containing a unique fused-ring structure, which exhibit significantly lower curing temperatures compared to conventional benzoxazines without adding any initials or catalysts. Three mono- and one

  几十年来，聚苯并恶嗪由于其优异的性能，越来越受到学术和工业研究人员的关注。然而，开发降低苯并恶嗪聚合温度的有效方法仍然是一个重大挑战。在这里，我们报道了一类新型多环1,3-苯并恶嗪树脂，含有独特的稠环结构，与传统苯并恶嗪相比，其固化温度显着降低，且无需添加任何首字母或催化剂。通过N,O-缩醛形成反应成功合成了三种含单恶嗪环和一种双恶嗪环的多环苯并恶嗪。它们的化学结构通过傅里叶变换红外（FT-IR）、核磁共振（NMR）和高分辨率质谱（HR-MS）进行了表征。通过差示扫描量热法 (DSC) 和原位 FT-IR 证实并研究了开环聚合行为。此外，通过热重分析（TGA）和微量燃烧量热法（MCC）评估了所得热固性材料的热稳定性和可燃性。值得注意的是，衍生自双恶嗪多环单体的热固性材料表现出与聚(BA-a)相当的性能，T d10 为300℃，放热能力(HRC)值为120J·g –1 ·K –1 。通过这项