(S)-2-(9-methoxy-3,3a,4,5,6,11-hexahydro-2H-pyrrolo[3',2':2,3]azepino[4,5-b]indol-3a-yl)aniline | 1312757-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (S)-2-(9-methoxy-3,3a,4,5,6,11-hexahydro-2H-pyrrolo[3',2':2,3]azepino[4,5-b]indol-3a-yl)aniline
• 英文别名: 2-[(6S)-14-methoxy-3,7,17-triazatetracyclo[8.7.0.02,6.011,16]heptadeca-1(10),2,11(16),12,14-pentaen-6-yl]aniline
• CAS: 1312757-32-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₄O
• 分子量: 346.432
• InChiKey: VKONFQMUQWNRPQ-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三异丙酯 、 (S)-2-(9-methoxy-3,3a,4,5,6,11-hexahydro-2H-pyrrolo[3',2':2,3]azepino[4,5-b]indol-3a-yl)aniline 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(-)-trigonoliimine B
  参考文献：
  名称：

  所有已知 (-)-Trigonoliimines 的总合成、立体化学分配和生物活性

  摘要：

  描述了我们对所有已知 (-)-trigonoliimine 生物碱的简洁和对映选择性全合成的完整说明。我们对这些天然产物的逆生物合成分析能够通过一系列涉及不对称氧化和重组的转化，鉴定出一种单一的双色胺前体作为所有已知葫芦亚胺的前体。我们对这些生物碱的对映选择性合成能够修正 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的绝对立体化学。我们报告说，trigonoliimines A、B、C 和结构相关的化合物对 HeLa 和 U-937 细胞显示出较弱的抗癌活性.

  DOI：

  10.1021/jo4020358
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(6-methoxy-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indol-3-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione 在 silver orthophosphate 、 XPhos Pd G2 、 (+)-8,8-二氯樟脑磺哑嗪 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (S)-2-(9-methoxy-3,3a,4,5,6,11-hexahydro-2H-pyrrolo[3',2':2,3]azepino[4,5-b]indol-3a-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  所有 (-)-Trigonoliimines 的简明总合成和立体化学修正

  摘要：

  描述了 (-)-trigonoliimines A、B 和 C 的简洁和对映选择性全合成。我们对所有三种天然产物的统一策略是基于单个双色胺的不对称氧化和重组，这是一系列可能具有生物遗传相关性的转化。我们修改了 (-)-trigonoliimine A、B 和 C 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja204597k