3-(D-erythro-glycerol-1-yl)-6,7-dimethylquinoxaline-2-carboxylic acid-γ-lactone | 140840-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(D-erythro-glycerol-1-yl)-6,7-dimethylquinoxaline-2-carboxylic acid-γ-lactone
• CAS: 140840-35-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: LTOPKKNISSJJJR-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.81
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  92.54
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(D-erythro-glycerol-1-yl)-6,7-dimethylquinoxaline-2-carboxylic acid-γ-lactone 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以76%的产率得到6,7-dimethyl-3-(2,3-O-isopropylidene-D-erythro-glycerol-1-yl)-quinoxaline-2-carboxylic acid-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  由脱氢-D-异抗坏血酸形成喹喔啉与2 [1H]-喹喔啉酮环的模式。

  摘要：

  研究了邻二胺与脱氢-D-异抗坏血酸反应生成喹喔啉对2 [1H]-喹喔啉酮环的方式。通过使用1和2摩尔当量的1,2-二氨基-4,5-二甲苯（3b）进行研究，得到6,7-二甲基-3-（1-oxo-D-erythro-2,3， 4-三羟基丁基）-2 [1H]-喹喔啉酮（4b）和2-（2-氨基-4,5-二甲基苯基氨基甲酰基）-3-（D-赤型甘油-1-基）-6,7-二甲基喹喔啉（ 6）。前一种产物主要以两种呋喃糖基异构体形式存在。研究了4a与3b的顺序反应，并通过1H-nmr光谱推论了产物中每种二胺的位置。提出了反应机理。制备了该化合物的乙酸酯和缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80039-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminophenylcarbamoyl)-3-(D-erythro-glycerol-1-yl)-6,7-dimethylquinoxaline 在 盐酸 作用下， 以62%的产率得到3-(D-erythro-glycerol-1-yl)-6,7-dimethylquinoxaline-2-carboxylic acid-γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  由脱氢-D-异抗坏血酸形成喹喔啉与2 [1H]-喹喔啉酮环的模式。

  摘要：

  研究了邻二胺与脱氢-D-异抗坏血酸反应生成喹喔啉对2 [1H]-喹喔啉酮环的方式。通过使用1和2摩尔当量的1,2-二氨基-4,5-二甲苯（3b）进行研究，得到6,7-二甲基-3-（1-oxo-D-erythro-2,3， 4-三羟基丁基）-2 [1H]-喹喔啉酮（4b）和2-（2-氨基-4,5-二甲基苯基氨基甲酰基）-3-（D-赤型甘油-1-基）-6,7-二甲基喹喔啉（ 6）。前一种产物主要以两种呋喃糖基异构体形式存在。研究了4a与3b的顺序反应，并通过1H-nmr光谱推论了产物中每种二胺的位置。提出了反应机理。制备了该化合物的乙酸酯和缩醛衍生物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)80039-4