(10RS)-methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-allopyranosido<3,2-c>-10-methyl-8-methylenebicyclo<3.3.0>octan-11-one | 122592-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (10RS)-methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-allopyranosido<3,2-c>-10-methyl-8-methylenebicyclo<3.3.0>octan-11-one
• 英文别名: (1S,2S,4R,7R,9S,10R)-9-methoxy-14-methyl-12-methylidene-4-phenyl-3,5,8-trioxatetracyclo[8.6.0.01,13.02,7]hexadecan-15-one
• CAS: 122592-27-2
• 化学式: C₂₂H₂₆O₅
• 分子量: 370.445
• InChiKey: SKGVIHBHCHRBQR-ZKQKOUMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-8-((E)-propenyl)-7-prop-2-ynyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]-acetaldehyde 在 吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 盐酸羟胺 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (10RS)-methyl 4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-allopyranosido<3,2-c>-10-methyl-8-methylenebicyclo<3.3.0>octan-11-one
  参考文献：
  名称：

  Serial radical cyclization of branched carbohydrates. Part 2. Claisen rearrangement routes to multiply substituted pyranoside diquinanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00283a034