19-norcholest-5(10)-en-3β-yl acetate | 14413-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 19-norcholest-5(10)-en-3β-yl acetate
• 英文别名: 3β-Acetoxy-19-nor-cholest-5(10)-en
• CAS: 14413-32-2
• 化学式: C₂₈H₄₆O₂
• 分子量: 414.672
• InChiKey: KEZKRORLBOTCIB-KOACGZRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-norcholest-5(10)-en-3β-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 (8R,9S,10R,13R,14S,17R)-13-甲基-17-[(2R)-6-甲基庚烷-2-基]-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊二烯并[a]菲-3-酮
  参考文献：
  名称：

  类固醇系列。十七。合成19-类固醇的新途径。

  摘要：

  19-Nor-Δ4-3-oxosteroid (IX) 由 3α，5α-cyclo-6β，19-oxidosteroid (I) 通过 3β 取代-Δ5-甾-19-酸 (VII) 合成，其合成是通过以下三种方法实现的：i) 3β-羟基-Δ5-类固醇-19-酸 3，19-内酯（VI）的水解，该内酯是通过琼斯试剂或奥本纳反应氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）制备的； ii) 氧化 3β，19-二羟基-Δ5-类固醇（III）或 3β-羟基-19-氧代-Δ5-类固醇（V）、19-二羟基-Δ5-类固醇 3-乙酸酯 (III) 与过量的琼斯试剂发生氧化反应，iii) 用硼氢化钠还原 3α，5α-环-6-氧代-19-酸 (IV)，然后在适当的溶剂中对生成的 6-二元羟基酸 (XIII 和 XIV) 混合物进行酸催化溶解。3β 取代-Δ5-类固醇-19-酸（VII）又通过两种方法转化为 19-去甲-Δ4-3-类固醇（IX）：i) 3β-羟基化合物的氧化，然后对得到的Δ5-3-类固醇-19-酸（VIII）进行酸处理，ii) 3β-乙酰氧基-Δ5-类固醇-19-酸（VII）的热解，得到 3β-乙酰氧基-Δ5（10）-类固醇（XI），然后依次进行碱性水解、琼斯氧化和酸处理。

  DOI：

  10.1248/cpb.15.27
• 作为产物：
  描述：

  (1aR,3aS,3bS,5aR,6R,8aS,8bS,10aR)-6-((R)-1,5-Dimethyl-hexyl)-10-hydroxy-5a-methyl-tetradecahydro-cyclopenta[a]cyclopropa[2,3]cyclopenta[1,2-f]naphthalene-3a-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 19-norcholest-5(10)-en-3β-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Rabinowitz, Michael H.; Djerassi, Carl, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 1, p. 304 - 317

  摘要：

  DOI：