3-ethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2-isoxazoline | 74069-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-ethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2-isoxazoline
• 英文别名: dimethyl (4R,5R)-3-ethyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole-4,5-dicarboxylate
• CAS: 74069-16-2；108199-00-4
• 化学式: C₉H₁₃NO₅
• 分子量: 215.206
• InChiKey: AUNMWYOEVJXUBQ-RNFRBKRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  74.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基丙烷 、 富马酸二甲酯 在 sodium methylate 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到3-ethyl-4,5-bis(methoxycarbonyl)-2-isoxazoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of five-membered heterocycles containing a nitrogen-oxygen bond via O-acylation of aliphatic nitro compounds.

  摘要：

  初级脂肪族硝基化合物与酸氯化物在N,N-二甲基乙酰胺中进行O-酰化反应，形成了腈氧化物，这些腈氧化物与烯烃类双极试剂在1,3-双极环加成模式下原位环化，生成了2-异噁唑啉衍生物。研究了最佳反应条件，使用多种类型的双极试剂，如炔烃、施夫碱、芳香族腈和酮类，进行这一环加成反应，分别合理产率地生成了相应的环加成产物，即异噁唑、1,2,4-噁二唑啉、1,2,4-噁二唑以及1,4,2-二噁唑。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3296

文献信息

• HARADA KAZUHO; KAJI EISUKE; ZEN SHONOSUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 11, 3296-3303
  作者：HARADA KAZUHO、 KAJI EISUKE、 ZEN SHONOSUKE

  DOI：——

  日期：——