4-((5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-(methoxyimino)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one | 872522-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-((5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-(methoxyimino)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one
• CAS: 872522-55-9
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₄
• 分子量: 401.546
• InChiKey: DEVYLQGKRTWYNH-PNERCMSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  68.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-(methoxyimino)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one 在 盐酸 、 硼烷-叔丁基胺 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以44%的产率得到4-((3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-(methoxyamino)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEOGLYCORANDOMIZATION AND DIGITOXIN ANALOGS
  [FR] ALEATOIRISATION DES NEOGLYCOSIDES ET ANALOGUES DE LA DIGITOXINE

  摘要：

  本发明提供了一种生产具有增强理想性能和减少副作用的化合物库的方法，以及通过这些方法生产的化合物。在优选实施例中，本发明的方法使用一种通用的化学糖基化方法，该方法采用还原糖，无需保护或激活。在优选实施例中，本发明提供了一种新糖苷地高辛类似物库，其中包括对人类癌细胞具有显著增强的细胞毒性活性和肿瘤特异性的化合物，但在人类细胞系中对Na+/K+-ATPase的抑制作用较地高辛要弱。

  公开号：

  WO2006002381A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 4-[(5R,10S,13R,14S,17R)-14-羟基-10,13-二甲基-3-氧代-2,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-17-基]-5H-呋喃-2-酮 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-((5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-hydroxy-3-(methoxyimino)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Modifying the glycosidic linkage in digitoxin analogs provides selective cytotoxins

  摘要：

  A chemoselective reaction between oxyamines and unprotected, unactivated reducing sugars was used to construct for the first time a panel of linkage-diversified neoglycosides. This panel of digitoxin analogs included potent and selective tumor cytotoxins; cytotoxicity was dependent on the structure of the glycosidic linkage. These results validate linkage diversification through neoglycosylation as a unique and simple strategy to powerfully complement existing methods for the optimization of glycoconjugates. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.11.058