N-(6-iodohexyl)-2-methylbenzothiazolium iodide | 898527-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-(6-iodohexyl)-2-methylbenzothiazolium iodide
• 英文别名: N-(6-iodohexyl)-2-methyl-1,3-benzothiazolium iodide；3-(6-Iodohexyl)-2-methylbenzo[d]thiazol-3-ium iodide；3-(6-iodohexyl)-2-methyl-1,3-benzothiazol-3-ium;iodide
• CAS: 898527-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₉INS*I
• 分子量: 487.187
• InChiKey: PIEAIDDSHAMBQT-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  3.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(6-iodohexyl)-2-methylbenzothiazolium iodide 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种苯并噻唑-三苯胺化合物及其制备方法与应用

  摘要：

  本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及一种苯并噻唑‑三苯胺化合物及其制备方法与应用。本发明提供的化合物荧光稳定，具有优异的AIE效应，不仅在溶液中对G‑四链体结构的DNA具有强的荧光响应，在细胞内也具备优异的活细胞内线粒体及线粒体DNA G‑四链体荧光成像的效果，与商用线粒体染料共定位程度高。

  公开号：

  CN114133413B
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 N-(6-iodohexyl)-2-methylbenzothiazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  远红外荧光DNA结合剂，用于活多药耐药性病原体与宿主细胞之间的相互作用研究

  摘要：

  绿色荧光蛋白（GFP）的转基因表达促进了宿主与病原体相互作用的时空研究。然而，在耐药菌中引入GFP基因仍然具有挑战性。本文中，我们报道了一种新型的远红外荧光核酸染色剂6-TramTO-3，该染色剂可通过DNA结合模式有效标记细菌，而不会影响生长和生存能力。示例性地，我们对肺炎克雷伯菌进行了染色，肺炎克雷伯菌对住院患者构成了主要威胁，并破译了对抗生素耐药和对抗生素敏感的克雷伯菌菌株与免疫细胞的不同相互作用策略。6‐TramTO‐3构成用于细菌感染实时分析的现成试剂，包括无法使用基因编码报告基因的菌株。最终，我们的方法可能有助于制定应对全球主要健康威胁的策略：耐多药细菌。

  DOI：

  10.1002/anie.201804090

文献信息

• Detection of terminal mismatches on DNA duplexes with fluorescent oligonucleotides
  作者：Ulysse Asseline、Marcel Chassignol、Yves Aubert、Victoria Roig

  DOI：10.1039/b602262f

  日期：——

  This paper describes the design of terminal-mismatch discriminating fluorescent oligonucleotides (TMDFOs). The method is based on the use of sets of oligo-2′-deoxyribonucleotide probes linked via their 5′-ends, and varying-sized flexible polymethylene chains, to thiazole orange, with the linker being attached to the benzothiazole moiety. The sequence of each set of labelled probes was identical and complementary to the sequence to be analyzed on the single-stranded nucleic acid target except at the interrogation position, located at the 5′-end of the probes in a position adjacent to the attachment site of the label, where each of the four nucleic bases were incorporated. This work allowed the selection of probes showing, upon their hybridization with the target sequence, good discrimination between the matched and the mismatched duplexes under non-stringent conditions, with the mismatched duplexes being more fluorescent than the perfectly matched ones.

  本文描述了终端不匹配识别荧光寡核苷酸（TMDFOs）的设计。该方法基于使用一组通过其5′末端连接的寡2′-脱氧核糖核苷探针，以及与噻唑橙连接的不同大小的柔性聚亚甲基链，连接器则附着在苯噻唑部分。每组标记探针的序列是相同的，并且与要分析的单链核酸靶序列互补，唯一区别在于探针5′端的查询位置，该位置邻近标签的结合位点，四种核苷基在此处各自被引入。该工作使得能够选择在与靶序列杂交时，能够在非严格条件下良好区分匹配和不匹配的双链结构的探针，其中不匹配的双链比完美匹配的更具荧光性。
• Fluorinated squaraine as near-IR label with improved properties for the labeling of oligonucleotides
  作者：Brice-Loïc Renard、Yves Aubert、Ulysse Asseline

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.029

  日期：2009.4

  A new squaraine dye with fluorinated benzothiazole rings was synthesized. This new label possesses improved photophysical properties and chemical stability as compared to the corresponding non-fluorinated and the dicyanosquaraines. These squaraines were used for the labeling of a series of oligonucleotides with various sequences, lengths, and chemistries. The conjugates involving the fluorinated squaraine possess the best properties: emission wavelength >670 nm, high quantum yields (0.27-0.39). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US2023/96750
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——